IODOMETANO-D3(Collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/organic-intermediate.html), noto anche come metildeuterio ioduro, è un importante composto organico. La formula chimica è CD3I, dove D rappresenta un isotopo del deuterio (la massa atomica relativa del deuterio è 2). Secondo la media ponderata della massa isotopica, la massa molecolare relativa di IODOMETHANE-D3 è di circa 131,92 g/mol. Alcune reazioni di ionizzazione possono verificarsi nei solventi. Può dissociarsi in metil anione (CH 3-) e ione ioduro (I-), sebbene questa dissociazione sia relativamente minore. Può essere utilizzato come reagente nella sintesi organica. Può reagire con metalli alcalini, alcoli di boro, aloalcani, ecc. per generare composti con etichette di deuterio (deuterio). Questi composti etichettati possono essere utilizzati per studiare i meccanismi di reazione, tracciare i percorsi di reazione e analizzare e caratterizzare le proprietà dei composti. I composti marcati con deuterio sono ampiamente utilizzati nel campo della ricerca per tracciare la trasformazione del materiale, gli studi di solubilità, le reazioni di nucleosintesi, ecc.
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Come comune reagente di reazione e intermedio organico, IODOMETHANE-D3 ha una vasta gamma di usi negli esperimenti chimici, quindi la sua via sintetica è anche una direzione di ricerca chiave per i ricercatori. I metodi di sintesi comuni attualmente sul mercato sono i seguenti.
metodo uno:
Un metodo per preparare in modo efficiente iodometano e la sua applicazione. Il metodo utilizza fluorometanolo e sostanza semplice di iodio come materie prime di reazione e aggiunge un catalizzatore di metallo di transizione e un ligando in un'atmosfera di idrogeno per generare iodometano in situ a 0C-120C. La sua applicazione è come reagente di metilazione per preparare S-(metil-D3) omocisteina, principalmente combinando il composto a (terz-butil)-L-omocisteina metil estere con fluoroiodio Il metano è stato metilato in un solvente organico sotto l'azione di un catalizzatore di base per ottenere il prodotto b, e il prodotto b è stato deprotetto per ottenere il prodotto target, vale a dire S-(metil-D3)omocisteina. Il metodo utilizza un catalizzatore di metallo di transizione per catalizzare la preparazione di ioduro di idrogeno anidro e adotta un metodo one-pot per far reagire direttamente ioduro di idrogeno anidro e meta-metanolo per ottenere iodometano ad alto rendimento (88%) e utilizzarlo come meta- metil Reagenti per preparare S-(metil-D3)omocisteina con alto tasso di incorporazione di elementi e resa (75%). Il metodo dell'invenzione è semplice e facile da usare e le condizioni di reazione sono blande.
Metodo due:
1. Un metodo per preparare in modo efficiente lo iodometano, caratterizzato dal fatto che, utilizzando fluorometanolo e sostanza semplice di iodio come materie prime di reazione, aggiungendo catalizzatori e ligandi di metalli di transizione in un'atmosfera di idrogeno, generando iodometano in situ a 0C{{{2} }C , la formula generale di reazione è la seguente:
2. Il metodo per preparare in modo efficiente iodometano secondo la rivendicazione 1, in cui il catalizzatore del metallo di transizione è Pd(0Ac)Ni(0Tf)Co(0Ac)RhCl3H{{6 }}, [Ir(COD)Cl]CHFNPRu o Rh (COD), BF3. secondo il metodo per preparare efficacemente iodometano secondo la rivendicazione 1, è caratterizzato dal fatto che il ligando descritto è PPh.
Ligando racemico Dppe, Dppf o ()-Binap. 4. Metodo per preparare efficacemente iodometano secondo la rivendicazione 1, in cui il solvente organico è toluene, tetraidrofurano, tetraidropirano, 1,4-diossano, diclorometano, 1,2-dicloroetano o N,N-dimetilformammide. 5. il metodo per preparare in modo efficiente lo iodometano secondo la rivendicazione 1, è caratterizzato dal fatto che il consumo di idrogeno descritto è di fase 2-80bar
6. Metodo per preparare efficacemente iodometano secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che le quantità dell'elemento iodio, del catalizzatore e del legante sono rispettivamente del 50 percento -500 percento e 0 .01 percento -100 percento della percentuale molare del composto di carbinolo. percento , 0,01 percento -200 percento , la quantità di solvente organico è 0,1mol/L-10mol/L della concentrazione molare del composto sostitutivo del metanolo.
7. Un metodo per preparare S-(metil-D3) omocisteina utilizzando uno qualsiasi della rivendicazione 1-6 iodometano come reagente di metilazione è caratterizzato dal fatto che il composto a (terz-butossi )-L-omocisteina reazione di metilazione con iodometano in un solvente organico sotto l'azione di un catalizzatore di base per ottenere il prodotto b, e il prodotto b viene deprotetto per ottenere il prodotto target c, vale a dire S-(metil-D3) omocisteina, la sua formula di reazione generale è la seguente:
8. S-(metil-D secondo la rivendicazione 7) Il metodo di preparazione del composto organico dell'omocisteina è caratterizzato dal fatto che il rapporto molare del composto a, iodometano, alcali è 2.2-2.5: 2:; La quantità di solvente organico è composta da una concentrazione molare 0.1mol/L-10mol/L.
9. secondo il metodo di preparazione del composto organico S-(metil-D3) omocisteina descritto nella rivendicazione 7 o 8, esso è caratterizzato dal fatto che l'alcali descritto è NaH e il solvente organico descritto è THF.
10. Il metodo di preparazione del composto organico S-(metil-D3) omocisteina secondo la rivendicazione 7, è caratterizzato dal fatto che la condizione di reazione di metilazione descritta è di agitare 1- a -50C-200 temperatura C. 5h.
Il deuteroiodometano viene preparato principalmente dalla reazione di iodurazione del metanolo deuterato e esistono diversi metodi di sintesi a seconda dei tipi di reagenti di iodurazione.
metodo uno:
Reagente al fosforo rosso (50.0 g, 1,6 mol), H2O (100 mL) e iodio elementare (250.{{ 16}} g, 1,0 mol) sono stati iniettati lentamente in un pallone asciutto da 250 mL dotato di un condensatore a riflusso per 0,5 ore a -15 grado . Alla miscela di reazione è stato quindi aggiunto gradualmente metanolo deuterato (30,0 g, 0,8 moli). La miscela di reazione è stata riscaldata a 65 gradi e la reazione di agitazione è stata continuata per circa 2 ore. Dopo la reazione, la miscela di reazione è stata raffreddata a temperatura ambiente. Infine, la miscela di reazione è stata distillata a 45 gradi C e le frazioni corrispondenti sono state raccolte per ottenere la molecola del prodotto target D3-iodometano.
Metodo due:
In un pallone a fondo tondo da 20 ml, aggiungere metanolo deuterato (CD3OD) (0.5 g, 1,13 ml, 0.0138 mol) al diclorometano secco ( 10ml). Quindi TMSI (2,77 g, 1,98 ml, 0,0138 mol) è stato aggiunto alla soluzione di reazione risultante e la miscela di reazione risultante è stata agitata lentamente a 0 gradi per diverse ore, quindi trasferita a temperatura ambiente e agitata a temperatura ambiente La miscela di reazione è stata 8 ore. Dopo la reazione, non è necessaria un'ulteriore purificazione e lo ioduro di metile deuterato ottenuto nella reazione può essere utilizzato direttamente nella reazione successiva.
Un metodo comune per preparare IODOMETHANE-D3 in laboratorio consiste nell'utilizzare deuterato di sodio (NaOD) per reagire con iodometano (CH3I) per generare IODOMETHANE-D3.
1. Preparare la soluzione di deuterato di sodio: far reagire il solido di deuterato di sodio con il solvente di etanolo assoluto per ottenere una soluzione di deuterato di sodio.
NaOD più CH3CH2OH → CH3CH2OD più NaOH
2. Reazione: far reagire la soluzione di deuterato di sodio con ioduro di metile per generare IODOMETHANE-D3.
NaOD più CH3Io → CD3I più NaOH
3. Raffinazione: raffinazione e purificazione del prodotto per ottenere IODOMETHANE-D3 di elevata purezza.
Si noti che questo è solo un metodo semplificato per preparare IODOMETHANE-D3. L'effettivo processo di sintesi potrebbe dover considerare fattori quali condizioni di reazione, purezza e rapporto dei reagenti, selezione del solvente, ecc., e operare in laboratorio secondo procedure operative appropriate. Inoltre, assicurarsi che vengano seguite le procedure di sicurezza adeguate durante l'esecuzione della sintesi di laboratorio e che vengano seguite le normative pertinenti sulla gestione delle sostanze chimiche e sullo smaltimento dei rifiuti.