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5-bromoisochinolinaè un composto organico che è un cristallo aghiforme di colore giallo pallido con un aspetto lucido. CAS 34784-04-8, formula molecolare C9H6BrN. Essendo un composto contenente atomi di bromo e anelli benzenici, ha un'elevata stabilità e non è soggetto a reazioni redox. Tuttavia, quando si reagisce con determinati reagenti chimici, possono verificarsi reazioni di sostituzione o reazioni di apertura dell'anello. Può essere utilizzato come precursore per la sintesi di alcuni insetticidi, erbicidi e altri pesticidi.
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C.F |
C9H6BrN |
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E,M |
207 |
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M.W |
208 |
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m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
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E.A |
C, 51,96; H,2,91; Fra, 38,40; N, 6,73 |
5-bromoisochinolinaè un composto organico che è stato ampiamente utilizzato in molteplici campi grazie alla sua struttura e proprietà uniche.
1. Ricerca biomedica
Ha un potenziale valore applicativo nella ricerca biomedica. A causa della sua somiglianza strutturale con alcune biomolecole, può essere utilizzato come sonda o marcatore nella ricerca biomedica. Combinandosi con le biomolecole, è possibile studiarne la struttura e la funzione, rivelando ulteriormente i misteri dei processi vitali.
2. Sintesi di complessi metallici
Può reagire con alcuni ioni metallici per formare complessi metallici. Questi complessi metallici hanno ampie applicazioni nella scienza dei materiali, nelle reazioni catalitiche e in altri campi. Regolando la struttura e le proprietà dei complessi metallici, è possibile sviluppare materiali come catalizzatori e sensori con prestazioni eccellenti.
3. Sintesi di materiali a cristalli liquidi
Può essere utilizzato come parte della sintesi di materiali a cristalli liquidi. I materiali a cristalli liquidi hanno una vasta gamma di applicazioni nella tecnologia dei display, nell'optoelettronica e in altri campi. Introducendo la 5-bromoisochinolina come unità strutturale, le proprietà dei materiali a cristalli liquidi, come l'indice di rifrazione e la conduttività, possono essere regolate per ottimizzare le prestazioni dei dispositivi di visualizzazione a cristalli liquidi.
4. Sintesi di materiali polimerici
Può essere utilizzato come parte della sintesi di materiali polimerici. I materiali polimerici sono ampiamente utilizzati in molti campi, come plastica, gomma, fibre, ecc. Introducendo 5 bromoisochinoline nelle catene polimeriche, è possibile alterare le proprietà dei materiali polimerici, come resistenza meccanica, stabilità termica e resistenza agli agenti atmosferici.
5. Sonda fluorescente
Può essere utilizzato come sonda fluorescente. Le sonde fluorescenti sono composti che emettono fluorescenza e sono comunemente utilizzati nella ricerca biomedica, nell'analisi chimica e in altri campi. Combinando 5 bromoisochinoline con coloranti fluorescenti, è possibile preparare sonde fluorescenti con proprietà di fluorescenza specifiche per rilevare sostanze target come biomolecole e ioni.
6. Sintesi di nanomateriali
Può essere utilizzato come parte della sintesi di nanomateriali. I nanomateriali sono ampiamente utilizzati in molti campi, come nanomedicine, nanocatalizzatori, ecc. Introducendo 5 bromoisochinoline nelle nanostrutture, è possibile controllare le proprietà dei nanomateriali, come dimensioni, morfologia, stabilità, ecc., sviluppando così nanomateriali con prestazioni eccellenti.
7. Analisi spettroscopica di fluorescenza
Può essere utilizzato come marcatore fluorescente per l'analisi della spettroscopia di fluorescenza. L'analisi spettroscopica di fluorescenza è un metodo per studiare le proprietà delle sostanze fluorescenti misurando gli spettri di fluorescenza. Utilizzando questa sostanza come marcatore fluorescente, è possibile studiarne le proprietà di fluorescenza in diversi ambienti, rivelando ulteriormente il processo e il meccanismo della sua interazione con le biomolecole.
Quali sono le sfide nel processo di sintesi di questa sostanza?
Limitazioni sull'applicabilità dei substrati: in alcuni metodi sintetici, l'applicabilità dei substrati è limitata. Ad esempio, l'arile e l'OAc del substrato ossima utilizzato devono trovarsi su lati opposti del doppio legame C=N, il che limita la gamma di substrati per la preparazione dell'isochinolina.
Problema di selettività regionale: quando si utilizzano alchini asimmetrici come reagenti, la selettività regionale dei prodotti rappresenta una sfida. Diversi alchini possono influenzare la regioselettività della reazione, influenzando così la stereochimica e la resa del prodotto.
Ottimizzazione delle condizioni di reazione: per ottenere una sintesi efficiente e selettiva, è necessario ottimizzare attentamente le condizioni di reazione, inclusa la selezione del catalizzatore, il solvente, la temperatura, il tempo di reazione, ecc.
Reazioni collaterali e controllo delle impurità: durante il processo di sintesi possono verificarsi reazioni collaterali che danno luogo a sottoprodotti indesiderati, che possono aumentare la difficoltà e il costo del processo di purificazione. Pertanto, il controllo delle reazioni collaterali e delle impurità è una sfida importante.
Il recupero e il riutilizzo dei catalizzatori: in molti metodi di sintesi, il recupero e il riutilizzo dei catalizzatori è una questione chiave, soprattutto nella produzione su scala industriale. L'attività e la stabilità dei catalizzatori sono cruciali per l'efficienza e l'economia del processo di sintesi.
La complessità del meccanismo di reazione: il meccanismo di reazione per la sintesi dell'isochinolina può essere complesso e coinvolgere più passaggi e intermedi. Una profonda comprensione di questi meccanismi è fondamentale per ottimizzare i percorsi di sintesi e migliorare i rendimenti.
Il prodotto rappresenta un'impalcatura promettente nel campo della chimica organica, della chimica medicinale e della scienza dei materiali. Le sue caratteristiche strutturali uniche, la reattività e l'attività biologica lo rendono uno strumento prezioso per la sintesi molecolare complessa, lo sviluppo di agenti terapeutici e la progettazione di materiali funzionali. Comprendendone le caratteristiche, i metodi di sintesi e le applicazioni, i ricercatori possono sfruttarne il potenziale per far avanzare la conoscenza scientifica e migliorare la salute umana.
Con il continuo sviluppo della sintesi organica e della ricerca farmaceutica, si prevede che la domanda di unità strutturali multifunzionali ed efficienti come questa aumenterà. La ricerca futura in questo campo potrebbe portare alla scoperta di nuovi composti con prestazioni e applicazioni migliorate, consolidando ulteriormente l’importanza del prodotto nella ricerca scientifica contemporanea. Con il suo potenziale di contribuire ai progressi della medicina, della scienza dei materiali e della chimica sostenibile, il prodotto rimane un composto con grandi potenzialità e prospettive.
come piattaforma di ricerca per gli effetti degli atomi pesanti e il trasferimento di carica intramolecolare
5-bromoisochinolina, con la sua struttura molecolare unica, è diventata una piattaforma ideale per studiare gli effetti degli atomi pesanti e il trasferimento di carica intramolecolare (ICT). L'introduzione degli atomi di bromo migliora significativamente l'accoppiamento spin-orbita, fornendo un modello chiave per studiare gli effetti degli atomi pesanti; Nel frattempo, il sistema coniugato dell'anello isochinolinico e l'effetto elettronico dell'atomo di bromo lavorano insieme per costruire un tipico sistema ICT.
Caratteristiche strutturali molecolari
Scheletro molecolare e distribuzione elettronica
La struttura molecolare del prodotto è costituita da un anello isochinolinico (formato dalla condensazione di un anello benzenico e di un anello piridinico) e da un atomo di bromo in 5a posizione. Il sistema coniugato dell'anello isochinolinico conferisce alla molecola una buona capacità di delocalizzazione elettronica, mentre l'atomo di bromo, in quanto forte gruppo attrattore di elettroni, modifica significativamente la distribuzione elettronica della molecola attraverso l'effetto di induzione. Nello specifico, l'introduzione di atomi di bromo riduce la densità della nube elettronica dell'anello isochinolinico, in particolare dell'atomo di carbonio adiacente alla posizione 5, formando così un sistema ICT di donatori di elettroni (anello isochinolinico) e accettori (atomo di bromo) all'interno della molecola.
Basi molecolari dell'effetto dell'atomo pesante
Il meccanismo principale dell’effetto dell’atomo pesante è il miglioramento dell’accoppiamento spin-orbita (SOC). L'elevato numero atomico dell'atomo di bromo (numero atomico Z=35) porta ad una significativa attrazione della sua carica nucleare sugli elettroni, migliorando così l'interazione tra lo spin dell'elettrone e il momento angolare orbitale. Questo effetto potenziante promuove l'incrocio intersistema (ISC) delle molecole dallo stato di singoletto (S ₁) allo stato di tripletto (T ₁), influenzando così l'emissione di fluorescenza, la durata della fosforescenza e l'attività fotochimica delle molecole. La presenza di atomi di bromo al suo interno lo rende un modello ideale per studiare l'effetto degli atomi pesanti sulla regolazione delle TIC.
Applicazione nello studio degli effetti degli atomi pesanti
Regolazione delle caratteristiche di fluorescenza mediante effetto atomico pesante
Nei materiali fluorescenti organici puri, l'emissione di fluorescenza ha tipicamente origine da transizioni radiative dallo stato singoletto (S ₁) allo stato fondamentale (S ₀). Tuttavia, l'introduzione di effetti di atomi pesanti può migliorare il processo ISC, portando alla dissipazione di parte dell'energia dello stato eccitato in forme non radiative (come la fosforescenza), riducendo così la resa quantica della fluorescenza.
Lo studio dello spettro di fluorescenza del prodotto mostra che il suo picco di emissione di fluorescenza è situato intorno a 430 nm e la presenza di atomi di bromo riduce significativamente la sua intensità di fluorescenza rispetto all'isochinolina non sostituita, il che è coerente con il potenziamento ISC indotto dall'effetto dell'atomo pesante.
L'influenza dell'effetto dell'atomo pesante sulle proprietà della fosforescenza
Un'altra importante manifestazione dell'effetto dell'atomo pesante è l'aumento dell'emissione di fosforescenza. In esso, gli atomi di bromo aumentano significativamente la popolazione degli stati di tripletto (T ₁) promuovendo il processo ISC, migliorando così l'emissione di fosforescenza.
La ricerca ha dimostrato che in substrati rigidi o a bassa-temperatura come il polimetilmetacrilato e il PMMA, la resa quantica della fosforescenza può raggiungere oltre il 60% e la durata della fosforescenza è significativamente prolungata. Questa caratteristica lo rende potenzialmente applicabile in campi quali l'imaging a fluorescenza risolta in tempo-e il rilevamento dell'ossigeno.
Effetto sinergico dell'effetto dell'atomo pesante e dell'ICT
L'effetto sinergico dell'effetto dell'atomo pesante e dell'ICT è un altro obiettivo della ricerca sul prodotto. Nel sistema ICT, il trasferimento di carica tra donatori e accettori di elettroni può causare cambiamenti nei livelli di energia orbitale molecolare, influenzando così l’efficienza dell’ISC.
Nel prodotto, l'atomo di bromo agisce come un accettore e il suo forte effetto di ritiro degli elettroni aumenta l'intensità ICT, promuovendo al contempo il processo ISC attraverso l'effetto dell'atomo pesante. Questo effetto sinergico consente al prodotto di esibire simultaneamente un'efficiente emissione di fluorescenza e fosforescenza sotto fotoeccitazione, fornendo un nuovo approccio per la progettazione di materiali luminescenti a doppia modalità.
Applicazione nello studio del trasferimento di carica intramolecolare
Meccanismo di formazione dello stato ICT
La formazione degli stati di trasferimento di carica intramolecolare (ICT) dipende dal trasferimento di elettroni tra donatori e accettori di elettroni. Nel prodotto, l'anello isochinolinico agisce come donatore di elettroni e la sua nuvola di elettroni π - viene trasferita all'atomo di bromo (accettore) attraverso un sistema coniugato, formando un tipico stato ICT.
Calcoli teorici indicano che nello stato fondamentale, l'angolo diedro tra l'anello isochinolinico e l'atomo di bromo è relativamente grande (circa 89,5 gradi), la sovrapposizione della nube elettronica è piccola e le transizioni elettroniche sono proibite; Nello stato eccitato, l'angolo diedro diminuisce (circa 77,73 gradi), la sovrapposizione delle nuvole elettroniche aumenta, consentendo le transizioni elettroniche. Questo meccanismo spiega la debole emissione di fluorescenza del prodotto in soluzione.
La regolamentazione statale dell'aggregazione dell'ICT
Nello stato aggregato, le interazioni intermolecolari come l'impilamento π - π e il legame idrogeno influenzano in modo significativo le proprietà degli stati ICT. La ricerca ha dimostrato che il prodotto presenta una brillante emissione di fluorescenza nei cristalli (con una resa quantica del 64,1%) e il picco di emissione è spostato verso il rosso rispetto alla soluzione (circa 45 nm).
Questo fenomeno è attribuito al cambiamento della conformazione molecolare nello stato aggregato: l'angolo diedro tra l'anello isochinolinico e l'atomo di bromo nel cristallo diminuisce ulteriormente (circa 83,66 gradi), aumentando la sovrapposizione della nube elettronica e promuovendo la formazione di stati ICT e transizioni radiative. Inoltre, le interazioni spaziali intermolecolari nello stato aggregato (come mostrato nei calcoli RDG) riducono anche i canali di transizione non radiativi limitando il movimento molecolare, migliorando così la resa quantica della fluorescenza.
Applicazione degli stati ICT nella fotocatalisi
La forte capacità di trasferimento di elettroni degli stati ICT ne fa un significativo valore applicativo nel campo della fotocatalisi. Come fotocatalizzatore,5-bromoisochinolinapuò assorbire in modo efficiente l'energia luminosa e generare coppie di lacune elettroniche nel suo stato ICT, guidando così reazioni redox.
Ad esempio, nell'esperimento di degradazione fotocatalitica di inquinanti organici come la Rodamina B, il prodotto ha mostrato un'ottima attività catalitica, con un'efficienza di degradazione circa tre volte superiore a quella dell'isochinolina non sostituita. Questo miglioramento delle prestazioni è attribuito allo stato ICT introdotto dagli atomi di bromo, che migliora la separazione e l'efficienza del trasporto dei portatori fotogenerati.
Proprietà fisiche di base
Formula molecolare: C₉H₆BrN, peso molecolare: 208,06. Si presenta come un solido di colore da giallo a crema-a temperatura ambiente. Punto di fusione: 83–87 gradi; punto di ebollizione: 312,3 gradi a pressione atmosferica, 95–97 gradi a 0,1 mmHg; densità: 1,56–1,60 g/cm³; indice di rifrazione: 1.674.pKa ≈ 4,39, mostrando debole basicità; LogP: 2,7–2,8, che mostra proprietà idrofobiche e lipofile. È facilmente solubile in solventi organici come cloroformio, diclorometano, acetato di etile e metanolo, ma praticamente insolubile in acqua.
Stabilità chimica e reattività
È stabile a temperatura e pressione normali e può essere conservato a lungo-termine in condizioni di-luce, ermetiche e asciutte, evitando il contatto con agenti ossidanti forti. L'atomo di azoto nell'anello isochinolinico è basico e può formare sali con gli acidi. L'atomo di bromo in posizione 5- è un buon gruppo uscente e subisce facilmente reazioni di sostituzione nucleofila e accoppiamento. L'anello isochinolinico ha una forte aromaticità e può subire sostituzione elettrofila. A causa dell'effetto di attrazione degli elettroni dell'atomo di bromo, la densità della nube elettronica sull'anello è ridotta e la reattività e la selettività del sito sono governate dai sostituenti.
Reazioni chimiche tipiche
1. Sostituzione nucleofila: l'atomo di bromo può essere spostato da nucleofili come gruppi amminici, alcossilici e ciano per produrre derivati isochinolinici 5-sostituiti.
2. Reazioni di accoppiamento: funge da eccellente substrato per le reazioni di accoppiamento incrociato-compresi gli accoppiamenti Suzuki, Heck e Sonogashira, utilizzati per costruire isochinoline biaril-, alchenil- e alchinil-sostituite.
3. Formazione e coordinazione del sale: l'atomo di azoto può legarsi con protoni e ioni metallici per formare sali organici o complessi di coordinazione, che vengono applicati nella sintesi di prodotti farmaceutici e materiali
Etichetta sexy: 5-bromoisochinolina cas 34784-04-8, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita