5-benzilossiindoloè un composto organico con CAS 1215-59-4 e formula molecolare C18H15NO. È un solido da bianco a giallo chiaro, solitamente in forma cristallina. Ha un certo odore aromatico, ma nessun sapore evidente. Questo odore deriva principalmente dall'anello benzenico nella sua struttura molecolare. La sua struttura molecolare contiene anelli benzenici ed eterocicli di azoto, mostrando così caratteristiche distintive di composti organici nell'aspetto. Ha una buona solubilità e può essere sciolto nella maggior parte dei solventi organici, come alcoli, eteri, chetoni, ecc. Tuttavia, la sua solubilità in acqua è relativamente bassa. Non ha una conduttività significativa e può quindi essere considerato un materiale non conduttivo. Ciò è legato alla mancanza di elettroni liberamente mobili nella sua struttura molecolare. Stabile a temperatura e pressione ambiente, ma può subire reazioni di decomposizione o ossidazione in determinate condizioni. Ad esempio, in presenza di acidi o basi forti, la loro struttura molecolare può subire frammentazione o trasformazione. Ha un ampio valore applicativo in campi come la medicina, la biotecnologia e la sintesi organica.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-benzilossiindolo(5-benzilossiindolo) è un composto indolico con una struttura chimica unica, che ha mostrato un ampio valore applicativo nella sintesi chimica, nella ricerca e sviluppo farmaceutico, nella scienza dei materiali e in altri campi. I suoi usi sono elaborati da molteplici dimensioni come segue:
Campo della sintesi chimica
Reazioni catalitiche regionali e stereoselettive e reazione catalitica priva di metalli
Il 5-benzilossiindolo può essere utilizzato come reagente chiave per partecipare a reazioni catalitiche regioselettive e stereoselettive. Per esempio:
Reazione di alchinilazione C-3 catalizzata da morfolina: in condizioni blande, il 5-benzilossiindolo subisce una reazione diretta di alchinilazione C-3 con aldeidi , - insature sotto catalisi da morfolina, producendo prodotti di alchinilazione con stereoisomeri specifici. Questa reazione è di grande importanza nella sintesi totale dei prodotti naturali e nella costruzione delle molecole dei farmaci.
Reazione di debenzilazione con sistema catalitico di palladio di silice: nel sistema catalitico di palladio di silice, il 5-benzilossiindolo può fungere da reagente di debenzilazione selettivo per proteggere i gruppi, ottenendo l'esposizione dei gruppi idrossilici in posizioni specifiche e fornendo un passaggio chiave per la sintesi di molecole complesse.
Il 5-benzilossiindolo può essere utilizzato anche in reazioni catalitiche prive di metalli, come:
Reazione di alchilazione di Friedel Crafts: come reagente, il 5-benzilossiindolo può partecipare alla reazione di alchilazione di Friedel Crafts in condizioni prive di metalli per generare prodotti di arilalchilazione. Questa condizione di reazione è blanda ed evita l'uso di catalizzatori metallici, in linea con la tendenza di sviluppo della chimica verde.
Sintesi degli inibitori della proteina chinasi C (PKC).
Il 5-benzilossiindolo è un importante intermedio per la sintesi degli inibitori della proteina chinasi C (PKC). La PKC è un tipo di proteina chinasi serina/treonina che partecipa a vari processi fisiologici come la proliferazione cellulare, la differenziazione e l'apoptosi. Modificando la struttura del 5-benzilossiindolo, gli inibitori della PKC con selettività e attività specifiche possono essere progettati per il trattamento di malattie come tumori e infiammazioni.
Sintesi di derivati dell'indolo/chinolina tioidrossiammide
Il 5-benzilossiindolo può anche essere utilizzato per sintetizzare derivati di indolo/chinolina tiolammidica. Questi composti hanno attività biologiche uniche, come antibatteriche, antivirali, antitumorali, ecc., e rappresentano una direzione importante per lo sviluppo di farmaci. 5-il benzilossiindolo, come intermedio chiave, può essere utilizzato per costruire una libreria di derivati con strutture specifiche attraverso la reazione di amidazione dell'acido tioidrossilico, fornendo una base materiale per lo screening dei farmaci.
Settore della ricerca e sviluppo farmaceutico
Sintesi del 5-idrossitriptofano (5-HTP)
Il 5-benzilossiindolo è un intermedio chiave per la sintesi del 5-idrossitriptofano (5-HTP). 5-L'HTP è una sostanza precursore della serotonina (5-HT) nel corpo umano, che ha effetti sedativi, antidepressivi e che migliorano il sonno. Attraverso metodi di sintesi chimica, il 5-HTP può essere preparato in modo efficiente utilizzando il 5-benzilossiindolo come materia prima, soddisfacendo le esigenze dei settori farmaceutico e dei prodotti sanitari.
Ricerca e sviluppo di farmaci anti-tumorali
Il 5-benzilossiindolo e i suoi derivati hanno un potenziale valore applicativo nello sviluppo di farmaci anti-tumorali. La ricerca ha dimostrato che alcuni composti indolici possono inibire la proliferazione delle cellule tumorali, indurre l’apoptosi delle cellule tumorali, inibire l’angiogenesi tumorale e così via. Modificando la struttura del 5-benzilossiindolo, è possibile progettare molecole farmacologiche con attività antitumorale e selettività più elevate.
Ricerca sul trattamento delle malattie neurologiche
5-benzilossiindoloha anche potenziali applicazioni nel trattamento delle malattie neurologiche. Ad esempio, la serotonina (5-HT) è un importante neurotrasmettitore coinvolto nella regolazione di varie funzioni fisiologiche come l'umore, il sonno e l'appetito.. 5-L'HTP, come precursore del 5-HT, può migliorare la funzione neurologica integrando i livelli di 5-HT. Pertanto, il 5-benzilossiindolo ha un valore significativo nello sviluppo di farmaci per la depressione, l’ansia e il miglioramento del sonno.
Ricerche sul metabolismo e sulla farmacocinetica dei farmaci
Il 5-benzilossiindolo può anche essere utilizzato come composto modello per studiare le vie metaboliche e le proprietà farmacocinetiche dei farmaci. Monitorando i processi di assorbimento, distribuzione, metabolismo ed escrezione nel corpo, è possibile rivelare il meccanismo d'azione e le fonti di tossicità dei farmaci, fornendo basi scientifiche per l'ottimizzazione dei farmaci e l'applicazione clinica.
Campo della scienza dei materiali
Sintesi di materiali polimerici funzionali
Il 5-benzilossiindolo può essere utilizzato per sintetizzare materiali polimerici con funzioni specifiche. Ad esempio, introducendolo nella catena principale o nella catena laterale del polimero, è possibile costruire materiali polimerici con fotoreattività, reattività elettrica o biocompatibilità. Questo tipo di materiale ha ampie prospettive di applicazione in campi quali sensori intelligenti, materiali biomedici, dispositivi optoelettronici, ecc.
Il 5-benzilossiindolo può essere utilizzato anche per la preparazione di nanomateriali. Ad esempio, può fungere da modello o stabilizzatore per guidare la crescita e l’assemblaggio delle nanoparticelle, formando nanostrutture con morfologia e dimensioni specifiche. Questo tipo di nanomateriale ha un potenziale valore applicativo in campi quali la catalisi, il rilevamento, l'imaging biologico e la somministrazione di farmaci.
Preparazione di nanomateriali e materiali per la modificazione superficiale
Il 5-benzilossiindolo può essere utilizzato anche per la preparazione di materiali per la modificazione della superficie. Fissandolo sulla superficie del materiale, è possibile modificare le proprietà superficiali e le funzioni del materiale. Ad esempio, la modifica del 5-benzilossiindolo su superfici metalliche o polimeriche può migliorare la biocompatibilità, la resistenza alla corrosione e la resistenza all'usura del materiale. Questo tipo di materiale per la modificazione della superficie ha un importante valore applicativo in campi quali i dispositivi medici, i biosensori e l'ingegneria dei tessuti.
Settore agricolo&Spezie ed essenze
Nel campo dell'agricoltura, il 5-benzilossiindolo e i suoi derivati possono avere effetti regolatori sulla crescita delle piante. La ricerca ha dimostrato che alcuni composti indolici possono promuovere la crescita e lo sviluppo delle piante, migliorare la resistenza allo stress e la resa delle piante. Modificando e ottimizzando la sua struttura, è possibile progettare regolatori della crescita delle piante con attività e selettività più elevate, fornendo nuovi mezzi tecnologici per la produzione agricola.
Analizzare gli standard chimici
Il 5-benzilossiindolo ha caratteristiche aromatiche uniche e può essere utilizzato nella sintesi di spezie ed essenze. Modificandone la struttura o mescolandolo con altre molecole aromatiche, è possibile preparare prodotti essenziali con fragranza e durata specifiche, ampiamente utilizzati nei cosmetici, negli alimenti, nelle necessità quotidiane e in altri campi.
Il 5-benzilossiindolo può essere utilizzato anche come standard chimico analitico per la calibrazione e il controllo di qualità di strumenti quali cromatografia e spettrometria di massa. La sua elevata purezza e stabilità lo rendono un reagente importante nel campo della chimica analitica.
Reazioni avverse
Reazioni irritative della pelle e degli occhi
Irritazione e corrosività della pelle
Secondo la classificazione GHS sulla scheda di sicurezza dei materiali (MSDS),5-benzilossiindoloè classificato come corrosione/irritazione cutanea di Grado 2, indicando che può causare eritema, edema o dolore cutaneo. I dati sperimentali mostrano che il composto può innescare reazioni infiammatorie locali interrompendo la funzione barriera dello strato corneo quando viene a contatto con la pelle. Ad esempio, negli esperimenti sugli animali, l’esposizione ad alte concentrazioni può portare alla necrosi delle cellule epidermiche e all’infiltrazione di cellule infiammatorie nel derma. Inoltre, la sua scarsa solubilità in solventi organici come l'acetonitrile può esacerbare la permeabilità cutanea e aumentare l'irritazione.
Irritazione e lesioni agli occhi
Questo composto è classificato come lesione/irritazione oculare grave di Classe 2A, indicando che può causare danni alla congiuntiva e alla cornea. Esperimenti su animali hanno dimostrato che gocce di soluzione di 5-benzilossiindolo negli occhi di coniglio possono causare congestione congiuntivale, edema e persino distacco dell'epitelio corneale. Il meccanismo può essere correlato alla struttura dell’anello indolico nel composto, che può causare sintomi interrompendo la stabilità del film lacrimale o stimolando direttamente le terminazioni nervose oculari.
Misure di emergenza e raccomandazioni protettive
Contatto con la pelle: rimuovere immediatamente gli indumenti contaminati e sciacquare con abbondante acqua saponata per almeno 15 minuti. Se si verificano sintomi di irritazione, consultare un medico e portare con sé una scheda di sicurezza come riferimento del medico.
Contatto con gli occhi: Sciacquare con acqua corrente o soluzione salina per almeno 10 minuti, evitando di strofinare gli occhi. Se i sintomi persistono, consultare immediatamente un medico.
Equipaggiamento protettivo: indossare guanti protettivi (come guanti di gomma nitrilica), occhiali e camici da laboratorio durante il funzionamento per evitare il contatto diretto.
Reazioni tossiche sistemiche
Dati sulla tossicità acuta
Al momento non esiste uno studio completo sulla tossicità acuta del 5-benzilossiindolo, ma in base alla sua struttura chimica si ipotizza che la tossicità possa verificarsi attraverso le seguenti vie:
Attivazione metabolica:
L'anello indolico può essere metabolizzato dagli enzimi del citocromo P450 per generare intermedi attivi, che si legano covalentemente al DNA o alle proteine, causando danni cellulari.
Stress ossidativo:
I composti possono interferire con la funzione mitocondriale, aumentare la produzione di specie reattive dell’ossigeno (ROS), innescare la perossidazione lipidica e danni al DNA.
Neurotossicità:
L'esposizione a lungo termine può influenzare la sintesi o il rilascio di neurotrasmettitori, portando a deterioramento cognitivo come diminuzione dell'attenzione e della memoria.
Rischio di esposizione cronica
L'esposizione a lungo termine a basse-dosi di 5-benzilossiindolo può causare i seguenti problemi di salute:
Compromissione della funzionalità epatica e renale
Esperimenti su animali hanno dimostrato che i composti indolici con strutture simili possono indurre l'attività enzimatica del citocromo P450 epatico e aumentare il carico metabolico del fegato; Allo stesso tempo, può portare ad un aumento della creatinina nel sangue a causa della tossicità tubulare renale.
Soppressione del sistema immunitario
I composti possono interferire con la proliferazione dei linfociti o con la produzione di anticorpi, riducendo la resistenza dell'organismo agli agenti patogeni.
Cancerogenicità
Sebbene attualmente non vi siano prove dirette, l’aromaticità dell’anello indolico lo rende potenzialmente genotossico e richiede ulteriori ricerche.
Etichetta sexy: 5-benzilossiindolo cas 1215-59-4, fornitori, produttori, fabbrica, commercio all'ingrosso, acquisto, prezzo, sfuso, in vendita