N,N-Dimetilanilinaè un composto organico, CAS 121-69-7, la formula chimica è C8H11N. È un liquido oleoso giallo chiaro con debole alcalinità, miscelato con acido picrico, insolubile in acqua, solubile in solventi organici come etanolo, etere, cloroformio, acetone, benzene, ecc. Utilizzato principalmente come colorante intermedio per la produzione di vanillina, coloranti azoici, coloranti trifenilmetano, nonché solventi, stabilizzanti, reagenti analitici, ecc. Con le sue proprietà chimiche uniche e multifunzionalità, è diventato un ponte che collega industrie come coloranti, prodotti farmaceutici, fragranze e pesticidi. Con l’approfondimento della chimica verde e dei concetti di sviluppo sostenibile, i suoi campi di applicazione si espanderanno ulteriormente, dimostrando il potenziale in campi emergenti come la fotocatalisi e la biomedicina.
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Formula chimica |
C8H11N |
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Messa esatta |
121 |
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Peso Molecolare |
121 |
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m/z |
121 (100.0%), 122 (8.7%) |
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Analisi elementare |
C, 79.29; H, 9.15; N, 11.56 |
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N,N-Dimetilanilina(formula chimica C8H11N, numero CAS 121-69-7) è un liquido oleoso giallo con la caratteristica di essere insolubile in acqua ma facilmente solubile in solventi organici come etanolo, etere, cloroformio, ecc. La sua struttura chimica unica, con due gruppi metilamminici attaccati all'anello benzenico, gli conferisce eccellenti reattività e proprietà funzionali, rendendolo un intermedio chiave in campi industriali come coloranti, prodotti farmaceutici, fragranze e pesticidi.
1. Materie prime fondamentali per coloranti basici e alcalini
È la materia prima di base per la produzione di coloranti trifenilmetano (come viola alcalino 5BN, verde alcalino) e coloranti azoici (come giallo chiaro alcalino, rosso brillante 5GN). Prendendo come esempio il giallo tenero alcalino O (CI giallo alcalino 2), la sua sintesi richiede una reazione di accoppiamento con il sale di diazonio dell'acido p-amminobenzensolfonico per generare infine molecole di colorante con elevata intensità di colore e forte resistenza alla luce. Questo tipo di colorante è ampiamente utilizzato per tingere fibre tessili come cotone, lino e seta, nonché per colorare carta e pelle, con una domanda annua che rappresenta oltre il 15% del mercato globale dei coloranti.
2. Sintesi di coloranti fotosensibili e materiali funzionali
Nel campo dei materiali ottici, il blu di metilene (CI Basic Blue 9) può essere preparato mediante reazione di nitrosazione per generare para nitroso-N, N-dimetilanilina, che viene ulteriormente ossidata e condensata. Questo colorante non viene utilizzato solo per la colorazione biologica e la disinfezione medica, ma anche come componente principale dei materiali fotocromatici. Il suo tempo di risposta alla luce può essere ridotto a microsecondi e viene applicato in campi come il vetro intelligente e i dispositivi di archiviazione ottica. Inoltre, i derivati della N, N-dimetilanilina (come 4-ammino-N, N-dimetilanilina) possono essere utilizzati come fotosensibilizzatori per migliorare l'efficienza di polimerizzazione dei rivestimenti polimerizzabili con UV, aumentando la durezza del rivestimento da 2H a 4H e aumentando la resistenza all'usura di tre volte.
1. Sintesi di antibiotici e farmaci sulfamidici
È un intermedio chiave della cefalosporina V. Durante il processo di sintesi, il suo gruppo metilamminico viene introdotto nel nucleo della cefalosporina attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, formando una molecola antibiotica con una struttura ad anello lattamico -, che aumenta del 50% l'attività inibitoria contro i batteri Gram-positivi. Inoltre, viene utilizzato anche per sintetizzare farmaci sulfamidici come il sulfametossazolo, che esercitano effetti antibatterici bloccando la via del metabolismo dei folati batterici, con un tasso di guarigione clinica superiore all'85%.
2. Ricerca e sviluppo di farmaci anti-tumorali e antivirali
Nella sintesi della Flucitosina, come catalizzatore, favorisce la reazione di fluorurazione dell'anello pirimidinico, aumentando la purezza del prodotto dal 90% al 98% e riducendo significativamente gli effetti collaterali del farmaco. Il suo derivato 4-ammino-N, N-dimetilanilina può essere utilizzato anche per sintetizzare il farmaco antitumorale Mitoxantrone. Può inibire la proliferazione delle cellule tumorali incorporando doppi filamenti di DNA, con un tasso effettivo del 60% per il cancro al seno e il linfoma.
Industria delle spezie: sintesi chimica delle spezie naturali
1. Produzione su larga scala di vanillina
È un importante intermedio nella sintesi della vanillina. Utilizzando il guaiacolo come materia prima, la vanillina viene infine prodotta attraverso passaggi quali la nitrosilazione e l'ossidazione-riduzione. Questo processo riduce il costo della vanillina da 5.000 dollari al chilogrammo per l'estrazione naturale a 20 dollari al chilogrammo per la sintesi chimica, rendendo la vanillina uno dei maggiori produttori di spezie al mondo con una produzione annua di oltre 20.000 tonnellate. È ampiamente utilizzato negli alimenti, nei cosmetici e nei prodotti chimici quotidiani.
2. Sintesi di altre spezie
Può anche essere utilizzato per sintetizzare fragranze come l'etil vanillina e la cumarina. Ad esempio, nella sintesi dell'etilvanillina, agisce come catalizzatore per favorire la reazione di etilazione, aumentando la resa del prodotto dal 60% all'85% e raddoppiando l'intensità dell'aroma.
1. Intermedio di fungicidi ed erbicidi
N,N-Dimetilanilinaè l'intermedio principale dei fungicidi come Dexon. Dikesong previene e tratta efficacemente il marciume radicale delle colture e l'avvizzimento del Fusarium inibendo l'attività enzimatica della catena respiratoria dei batteri patogeni, con un effetto clinico di prevenzione e controllo superiore al 90%. Inoltre, i suoi derivati possono essere utilizzati per sintetizzare l'erbicida 2,4-D (acido 2,4-diclorofenossiacetico). Simulando l'interferenza dell'ormone della crescita delle piante sulla crescita delle erbe infestanti, il tasso di uccisione delle erbe infestanti a foglia larga può raggiungere il 95% ed è rispettoso dell'ambiente.
2. Sintesi di feromoni e attrattivi di insetti
N. I derivati della N-dimetilanilina (come N, N-dimetil-1-naftilammina) possono servire come precursori dei feromoni degli insetti, utilizzati per sintetizzare attrattivi sessuali, intrappolare parassiti agricoli (come i vermi del cotone e la piralide del mais), ridurre l'uso di pesticidi chimici di oltre il 30% e promuovere lo sviluppo dell'agricoltura verde.
Chimica analitica e materiali funzionali: rilevamento preciso e ottimizzazione delle prestazioni
1. Sviluppo di reagenti analitici e metodi di rilevazione
È un reagente standard per il rilevamento di sostanze come metanolo, perossido di idrogeno, nitrato, ecc. Ad esempio, nel rilevamento del metanolo, reagisce con il metanolo in condizioni acide per formare un complesso viola e il contenuto di metanolo può essere determinato quantitativamente mediante metodo colorimetrico con un limite di rilevamento pari a 0,1 ppm. Inoltre, può essere utilizzato anche per la determinazione colorimetrica dei nitriti, con una sensibilità di 0,01 mg/l, ampiamente utilizzata nel monitoraggio della qualità dell'acqua e nei test sugli alimenti.
2. Miglioramento delle prestazioni dei materiali funzionali
Nel campo della polimerizzazione delle resine epossidiche, la N, N-dimetilanilina come promotore può ridurre la temperatura di polimerizzazione da 150 gradi a 80 gradi, abbreviare il tempo di polimerizzazione da 4 ore a 1 ora e migliorare la resistenza al calore e la resistenza meccanica della resina. Nella polimerizzazione della resina poliestere, il sistema di polimerizzazione composto da perossido di benzoile (BPO) può aumentare la densità di reticolazione della resina del 50% e la durezza da 3H a 5H.
Altre applicazioni industriali: multifunzionalità di solventi e intermedi
1. Solventi ed estraenti ad alte prestazioni
Grazie al suo alto punto di ebollizione (193,1 gradi) e alla buona solubilità, viene utilizzato come solvente per vernici e inchiostri, nonché come supporto per conservanti metallici. Ad esempio, nella vernice antiruggine per navi, può dissolvere pigmenti antiruggine come polvere di zinco e fosfato di zinco per formare un rivestimento uniforme, estendendo la durata anticorrosiva- a più di 10 anni.
2. Intermedio di esplosivi e propellenti
Può essere utilizzato come intermedio per sintetizzare esplosivi come il TNT (trinitrotoluene). Introducendo gruppi nitro attraverso la reazione di nitrazione, si genera 2,4,6-trinitro-N,N-dimetilanilina, che può essere ulteriormente ridotta per ottenere TNT con una densità di energia esplosiva di 3500 kJ/kg. È ampiamente utilizzato in campo militare e minerario.
Un metodo di preparazione continua diN,N-Dimetilanilina, che è caratterizzato dal fatto che, con l'acido solido so42-/zro2 come catalizzatore, metanolo e anilina subiscono una reazione catalitica in fase gassosa- in un reattore tubolare e il prodotto di reazione ottenuto viene separato mediante distillazione per ottenere n, N-dimetilanilina.
I passaggi specifici del metodo sono:
Il catalizzatore acido solido so42-/zro2 viene aggiunto nel reattore tubolare e l'anilina grezza e il metanolo vengono riscaldati e vaporizzati prima di essere introdotti continuamente nel reattore tubolare. Il gas misto generato dalla reazione catalitica in fase gassosa- viene condensato nel libro chimico per ottenere il prodotto grezzo di N,N-dimetilanilina;
Il prodotto grezzo di N, n-xilidina ottenuto nella fase (1) viene aggiunto alla torre di rettifica della linea laterale per la rettifica sotto vuoto e la separazione. Lo scarico della linea laterale della torre di rettifica della linea laterale è n, n-xilidina con un contenuto maggiore o uguale al 99,1% in peso%, la soluzione acquosa di metanolo si ottiene nella parte superiore della torre di rettifica della linea laterale e lo scarico sul fondo della torre di rettifica della linea laterale è una miscela contenente N, n-xilidina;
La soluzione acquosa di metanolo ottenuta dalla sommità della torre di rettifica della linea laterale viene aggiunta alla torre di rettifica, e il metanolo ottenuto dalla sommità della torre di rettifica viene riciclato come materia prima dopo rettifica e separazione.
Domande frequenti
A cosa serve la N,N-dimetilanilina?
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La N,N-dimetilanilina viene utilizzata come intermedio nella produzione di coloranti e altre sostanze. L'esposizione inalatoria acuta (a breve-termine) alla N,N-dimetilanilina ha provocato effetti sul sistema nervoso centrale (SNC) e sul sistema circolatorio, con mal di testa, cianosi e vertigini negli esseri umani.
Cos'è la n-dimetilanilina?
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La N,N-dimetilanilina (DMA) è un composto chimico organico, un derivato sostituito dell'anilina. È un'ammina terziaria, caratterizzata da un gruppo dimetilammino attaccato a un gruppo fenile. Questo liquido oleoso è incolore quando puro, ma i campioni commerciali sono spesso gialli.
Quali sono le precauzioni di sicurezza per la N,N-Dimetilanilina?
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MISURA PRECAUZIONALE IMMEDIATA: Isolare l'area della fuoriuscita o della perdita in tutte le direzioni per almeno 50 metri (150 piedi) per i liquidi e almeno 25 metri (75 piedi) per i solidi. Estratto dalla Guida ERG 153 [Sostanze - Tossiche e/o corrosive (combustibili)]: PICCOLO INCENDIO: sostanza chimica secca, CO2 o acqua nebulizzata.
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