Polvere arancione metileè una sostanza organica con la formula chimica C14H14N3SO3NA. È una polvere da giallo a arancione. Una parte del prodotto può essere sciolta in 500 parti di acqua, facilmente solubile in acqua calda e alcol e difficile da dissolvere in etere. Lo stesso metilico è debolmente alcalino e l'intervallo di scolorimento è compreso tra pH 3,1 ~ 4,4. L'intervallo di scolorimento di metil arancione è rosso quando il pH è inferiore o uguale a 3,1, arancione quando il pH è 3. 1-4. 4 e giallo quando il pH è maggiore o uguale a 4,4. È spesso usato come indicatore di base acida. È adatto alla titolazione tra acido forte, base forte e base debole. Inoltre, l'arancione metilico è anche una tintura chimica comune ampiamente utilizzata nella tintura biologica.
Formula chimica |
C14H14N3NAO3S |
Messa esatta |
327 |
Peso molecolare |
327 |
m/z |
327 (100.0%), 328 (15.1%), 329 (4.5%), 328 (1.1%), 329 (1.1%) |
Analisi elementare |
C, 51.37; H, 4.31; N, 12.84; Na, 7.02; O, 14.66; S, 9.79 |
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Methyl Orange (formula chimica C14H14N3NAO3S), come classico colorante Azo, ha ampliato i suoi campi di applicazione dalla tintura tessile a campi interdisciplinari come chimica analitica, monitoraggio ambientale e biomedicina dalla sua sintesi nel 19 ° secolo. Questo articolo risolve sistematicamente gli usi diversificati di metil arancione dalle dimensioni dei principi tecnici, scenari di applicazione e regolamenti di sicurezza ed esplora le sue tendenze di sviluppo future.
Indicatore di titolazione a base di acido
Il vantaggio fondamentale di Methy Orange come indicatore di titolazione a base di acido risiede nel suo intervallo di cambiamento di colore chiaro (pH 3. 1-4. 4) e caratteristiche di mutazione del colore. Quando il pH della soluzione è inferiore a 3.1, l'Azo Bond ( - n=n -) nella struttura molecolare si combina con ioni idrogeno per formare una forma protonata, che appare rossa; Quando il pH è superiore a 4,4, il legame Azo si deprotona e diventa giallo; Nell'intervallo di 3. 1-4. 4, la molecola è in uno stato intermedio e appare arancione.
Scenari di applicazione tipici:
Acido forte titola base debole: ad esempio, usando acido cloridrico per titolare l'acqua di ammoniaca, il pH endpoint della titolazione è di circa 4,7 e il punto di cambio di colore dipolvere arancione metile(pH 4.4) è altamente coerente con il punto stechiometrico, con un errore inferiore a 0. 1%.
Titolazione delle precipitazioni a ioni metallici: quando si determina la quantità totale di ioni di calcio e magnesio in acqua, utilizzare l'arancione mety per indicare l'endpoint di regolazione del pH prima di aggiungere l'indicatore T nero di cromo per garantire l'idoneità dell'indicatore.
Assistenza alla titolazione redox: nella titolazione iodometrica indiretta, Methy Orange viene utilizzato per indicare l'endpoint di titolazione della soluzione di tiosolfato di sodio in eccesso e l'endpoint di reazione è determinato dal cambiamento di colore.
Requisiti dei parametri tecnici:
Concentrazione dell'indicatore: 0. 1% (p\/v) soluzione acquosa, preparata con acqua distillata bollente per rimuovere CO disciolta.
Condizioni di titolazione: la temperatura dovrebbe essere controllata in grado {0}} per evitare fluttuazioni di temperatura che causano spostamento del punto di cambio di colore (per ogni aumento di 1 grado, il pH del punto di cambio di colore diminuisce di circa 0,02).
Fattori di interferenza: gli ossidanti forti come l'acido nitrico possono danneggiare la struttura molecolare dell'arancia mety, quindi dovrebbe essere evitato l'uso diretto nei sistemi contenenti tali sostanze.
Analisi quantitativa mediante spettrofotometria
Il picco di assorbimento caratteristico (λ max =464 nm) di Mathy Orange nell'intervallo spettrale visibile UV (350-550 nm) lo rende un reagente ideale per l'analisi quantitativa fotometrica. La sua assorbimento molare (ε) raggiunge 1,2 × 10 ⁴ L · mol ⁻¹ · cm ⁻¹ a 464 nm, rendendolo adatto per il rilevamento di sostanze in traccia.
Casi di applicazione tipici:
Determinazione degli ioni di cloruro: in mezzo acido, il gas di cloro ossida e svanisce l'arancione metilico. Il contenuto di cloro è determinato con il metodo colorimetrico e il limite di rilevamento può raggiungere 0. 01 mg\/l.
Rilevazione di ioni di bromino: utilizzo dell'effetto di ossidazione del bromo sull'arancia metilico, combinato con la tecnologia di analisi dell'iniezione a flusso, per ottenere un rapido rilevamento degli ioni bromuro nell'acqua di mare e nelle acque reflue industriali.

Reazione di complessazione degli ioni metallici: arancione metilico forma complessi colorati con ioni metallici come Cu ² ⁺ e Fe ³ ⁺ e la quantificazione degli ioni metallici è determinata da cambiamenti di assorbanza. Ad esempio, il massimo λ di Cu ² ⁺ - il complesso arancione metilico è 505 nm.
Punti chiave della validazione metodologica:
Intervallo lineare: {{0}}. 02-2. 0 mg\/l (determinazione a ioni cloruro)
Precision: RSD inferiore o uguale al 2%(n =10)
Accuratezza: tasso di recupero a spillo del 95% -105%
Capacità di interferenza anti: ioni comuni (come così ₄² ⁻, NO3 ⁻) non interferiscono con la misurazione quando la concentrazione è inferiore o uguale a 100 volte
In laboratorio, la sintesi dipolvere arancione metileDi solito utilizza l'acido p-aminobenzenesolfonico come materia prima. In primo luogo, il sale di sodio si forma nell'ambiente alcalino dell'idrossido di sodio, quindi l'intermedio di reazione viene ottenuto mediante reazione di diazotizzazione sotto l'azione del nitrito di sodio e dell'acido cloridrico. Questo intermedio diazonio reagisce con N, N-dimetilanilina e acido acetico glaciale e infine si ottiene il prodotto arancione methy.
Le fasi di sintesi della polvere arancione mety sono le seguenti:
Passaggio 1. Metti 1 0 ml di soluzione di idrossido di sodio al 5% e 2,1 g (circa 0,01 mol) di cristallo di acido p-aminobenzenesolfonico nel becher, quindi scaldarli in un bagno d'acqua per dissolvere completamente il cristallo acido p-aminobenzenesulfonico nella soluzione.
Passaggio 2. Prendi un altro becher, aggiungi 0. 8g (circa 0. 11mol) di nitrito di sodio e 6 ml di acqua, mescolali uniformemente e raffredderli con il bagno di sale di ghiaccio a 0 ~ 5 gradi
Passaggio 3. In costante agitazione, aggiungere lentamente 3 ml di acido cloridrico concentrato e 10 ml di acqua nella soluzione miscelata sopra, controllare la temperatura di reazione al di sotto di 5 gradi e quindi utilizzare la carta di prova di ioduro di potassio di amido per verificare dopo aver lasciato cadere
Passaggio 4. Prendi un tubo di prova e mix 1.2g (circa 1,3 ml), 0. 01moln, n -2 metilanilina e acido acetico glaciale da 1 ml in esso. Aggiungi lentamente questa soluzione alla soluzione di sale di diazonio raffreddato sopra con agitazione costante. Il gocciolamento della miscela è ancora lento
Passaggio 5. Dopo aver aggiunto tutte le soluzioni miste, continuare a mescolare per dieci minuti e quindi aggiungere lentamente 25 ml di soluzione di idrossido di sodio al 5% fino a quando il reagente non diventa arancione. In questo momento, la soluzione di reazione è alcalina e quindi l'arancione matto grezzo precipiterà come particelle fini
Passaggio 6. Scaldare il reagente in un bagno d'acqua calda a 60 gradi per cinque minuti, raffreddare a temperatura ambiente e quindi raffredderlo in un bagno d'acqua ghiacciata, in modo che i cristalli arancioni mety possano essere completamente separati
Passaggio 7. Filtro per aspirazione, raccogli i cristalli, lavarli con una piccola quantità di acqua, etanolo ed etere a sua volta dopo essere stati drenati e premere le precipitazioni con una spina del vuoto il più possibile
Passaggio 8. Quindi otteniamo Mathy Orange. Una piccola quantità di acqua bollente disciolta nell'idrossido di sodio può essere utilizzata per la ricristallizzazione e è possibile aggiungere una quantità adeguata di carbonio attivo. Dopo che la cristallizzazione è stata raffreddata e precipitata completamente, viene filtrata e il precipitato viene lavato con una piccola quantità di etanolo ed etere a sua volta per ottenere il prodotto - cristallo arancione a forma di arancia arancione.
Analisi principio dell'esperimento di polvere arancione mety:
1. Nell'esperimento, l'intermedio di diazotizzazione ottenuto dopo che la materia prima è diazotizzata è molto attiva. Al fine di prevenire il verificarsi delle reazioni laterali e garantire la resa, tutte le fasi coinvolte nella preparazione della fase di reazione devono essere eseguite in un ambiente di bagno di acqua ghiacciata e anche i reagenti utilizzati dovrebbero essere aggiunti lentamente e pienamente agitati.
2. Se il reagente contiene N, n -2 metilanilina acetato, dopo aver aggiunto idrossido di sodio, N, N -2 metilanilina che è difficile dissolvere nell'acqua verrà separata, il che influenzerà la purezza del prodotto. Inoltre, il colore dell'arancione mety bagnato diventerà rapidamente scuro dopo essere stato esposto alla luce nell'aria, in modo che generalmente diventa prodotti grezzi di rosso violaceo o addirittura marrone. Pertanto, l'operazione di ricristallizzazione può svolgere un ruolo importante in questo esperimento.
3. Se è necessario utilizzare la ricristallizzazione, l'operazione di ricristallizzazione dovrebbe essere il più veloce possibile, altrimenti, poiché il prodotto è alcalino, il prodotto è facile da deteriorarsi ad alte temperature e il colore diventa più scuro. Lo scopo di lavare con etanolo ed etere è asciugare il prodotto il più presto possibile per evitare che il colore diventasse di nuovo più scuro.
Polvere arancione metileMetodo di preparazione industriale:
1 Sciogliere l'acido p-aminosolfonico in soluzione di carbonato di sodio al 2,5%, aggiungere nitrito di sodio, dopo la completa dissoluzione, aggiungere ghiaccio frantumato e acido cloridrico per reazione di diazotizzazione e precipitato cristalli di sale di diazonio. Aggiungere la miscela di N, N-dimetilanilina e acido acetico glaciale nella soluzione di sale di diazonium, mescolare per 10 minuti e quindi aggiungere lentamente la soluzione di idrossido di sodio al 10% fino a quando non è alcalino. Cristallizzazione di raffreddamento, filtraggio, lavaggio con salamoia satura, asciugatura, ricristallizzazione con acqua per ottenere l'arancione methy.
2. In un contenitore a smalto contenente idrossido di sodio da 6L\/L, aggiungi l'acido p-aminobenzenolfonico da 2 kg e lo scalda per dissolverlo completamente (la soluzione è alcalina a cartina di cartina di cartina di tornasole). Quindi aggiungi 800 g di nitrito di sodio, mescola e dissolvilo e raffreddilo con ghiaccio a 5 gradi. La soluzione ottenuta viene lentamente aggiunta alla miscela di acido cloridrico da 5L 2MOL\/L e ghiaccio tritato da 10 kg sotto agitazione continua, raffreddato e lasciata per 15 minuti. Determina il punto finale della reazione di diazotizzazione con la carta di prova di ioduro di potassio di amido (la carta di prova diventa blu). La soluzione preparata viene aggiunta alla soluzione fredda di 1200gn, N-dimetilammina e acido acetico glaciale da 10L 1MOL\/L preparato in anticipo sotto l'agitazione. Dopo aver mescolato uniformemente, è consentito stare per 10 minuti. Aggiungere lentamente la soluzione di idrossido di sodio al 20% fino a quando non è ovviamente alcalina e la scala gialla come i cristalli arancioni mety viene precipitato. After the crude product is heated to be completely dissolved, add 2kg of chemically pure salt, heat and stir until it is dissolved, cool and crystallize with water, filter by suction, and then dissolve it with a small amount of hot distilled water (1g of crystal is dissolved in every 20mL of hot water), filter while hot, cool and crystallize the filtrate, suck it dry, wash it with a small amount of ethanol and ether in turn, e asciugalo per ottenere la polvere di arancia mety finita.
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