Dodecilbenzeneè un composto idrocarburico aromatico con la formula molecolare di C6H5CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CAS 123-01-3. L'aspetto è liquido trasparente incolore, con fluorescenza leggermente violacea, con fragranza aromatica. È insolubile in acqua, ma può sciogliere bene gli idrocarburi del petrolio. Poiché il dodecile sull'anello benzenico è un alchile a catena lunga-, ci sono isomeri normali e diversi isomeri, che possono produrlo lineare e variamente ramificato. Possono verificarsi reazioni di solfonazione, reazione di acilazione e reazione di cracking termico. Nell'industria, il benzene e gli alcheni a catena lunga vengono principalmente condensati per produrli in presenza di catalizzatori acidi. Gli alcheni utilizzati includono: olefine, olefine normali e isomeri. Utilizzato principalmente come materia prima del tensioattivo.
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Formula chimica |
C18H30 |
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Messa esatta |
246 |
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Peso Molecolare |
246 |
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m/z |
246 (100.0%), 247 (19.5%), 248 (1.8%) |
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Analisi elementare |
C, 87.73; H, 12.27 |
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1. Preparazione del plastificante:
L'alchil solfonil cloruro ha un'ampia gamma di applicazioni nell'industria, come la produzione di detersivo sintetico sodio alchil solfonato, il plastificante alchil solfonato fenil estere della resina PVC, ecc., in particolare la resina alchil solfonato (nota nell'industria come estere di petrolio T-50) ha eccellenti proprietà elettriche, resistenza agli agenti atmosferici e basso consumo di calore, che è stata ampiamente utilizzata come plastificante in vari prodotti in PVC, in particolare nelle formulazioni di fili e cavi. Il metodo di sintesidodecilbenzeneil solfonato del prodotto è il seguente: è 1200 kg, peso specifico 0,871 (15 gradi), in un reattore fatto di cloruro di vinile, il reattore è dotato di bobina di piombo per il raffreddamento, lampada ad arco di mercurio, distributore di gas, termometro e tubo di scarico del gas, ecc., e vengono introdotti cloro e anidride solforosa con un rapporto di 1:1,1. Dopo la miscelazione, vengono introdotti a temperatura ambiente e contemporaneamente viene accesa la luce, con una lunghezza d'onda di 280 nm. Il rapporto tra potenza luminosa e quantità di dodecil benzene è di 0,8 W/kg. La reazione è esotermica. La temperatura è controllata a 25 gradi ~ 32 gradi con acqua di raffreddamento e la quantità di gas misto è di 30 kg/h. La reazione genera acido cloridrico e una piccola quantità di gas non reagito viene recuperata spruzzando acido cloridrico con acqua attraverso il tubo di scarico. Quando il peso specifico del reagente è 0,996, il gas viene arrestato e il gas residuo disciolto viene soffiato via con aria compressa secca e il dodecil benzene solfonil cloruro è 1440 kg, con un valore di saponificazione di 163, il tasso di conversione è del 45%.
2. Preparazione del tensioattivo:
Il dodecilbenzen può essere utilizzato per sintetizzare dodecil benzene solfonati, come il sodio dodecil benzene solfonato, che è un tensioattivo anionico comune e ampiamente utilizzato in detersivi e detersivi. Aggiungere 35 ml (34,6 g) di dodecil benzene in una bottiglia a quattro bocche da 250 ml- dotata di agitatore, termometro, imbuto antigoccia e condensatore a riflusso, aggiungere lentamente 35 ml di acido solforico al 98% agitando e la temperatura non deve superare i 40 gradi. Dopo l'aggiunta, aumentare la temperatura a 60~70 gradi e far reagire per 2 ore. Abbassare la temperatura della miscela di solfonazione a 40~50 gradi, aggiungere lentamente una quantità adeguata di acqua (circa 15 ml), versarla nell'imbuto separatore, rimanere fermi per un momento, strato dopo strato, drenare lo strato inferiore (acqua e sale inorganico) e trattenere lo strato superiore (fase organica). Preparare 80 ml di soluzione di idrossido di sodio al 10%, aggiungerla in una bottiglia a quattro bocche da 250 ml-, circa 60-70 ml, mescolare e far gocciolare lentamente la fase organica di cui sopra, controllare la temperatura a 40-50 gradi, utilizzare idrossido di sodio al 10% per regolare il pH=7-8 e registrare la quantità totale di idrossido di sodio al 10%. Nel sistema di reazione di cui sopra, aggiungere una piccola quantità di cloruro di sodio, filtrare dopo che il test dell'anello di percolazione è limpido e ottenere un prodotto in pasta bianca, vale a dire dodecil benzene solfonato di sodio.
Il dodecilbenzen è un composto idrocarburico aromatico con 12 gruppi alchilici lineari di carbonio, con una formula molecolare C18H30. È un liquido incolore e trasparente a temperatura e pressione ambiente, con fluorescenza viola. Essendo un'importante materia prima di base nel campo dell'ingegneria chimica fine, la sua struttura chimica e le sue proprietà fisiche uniche lo rendono ampiamente applicabile in molteplici campi industriali.
Applicazione dei prodotti solfonati:
Acido dodecilbenzensolfonico (DBSA): dopo la neutralizzazione con idrossido di sodio, viene generato il dodecilbenzensolfonato di sodio (SDBS, numero CAS 25155-30-0), che è il secondo tensioattivo sintetico più grande al mondo.
Vantaggi prestazionali:
La concentrazione micellare critica (CMC) è bassa e l'attività superficiale è forte.
Resistente all'acqua dura e all'elevata concentrazione di elettroliti, adatto per la pulizia industriale.
Il tasso di biodegradazione è superiore al 90% (standard OECD 301), il che soddisfa i requisiti ambientali.
Caso della produzione industriale:
Processo di solfonazione: utilizzando il metodo di solfonazione con miscela di aria e triossido di zolfo, il tasso di solfonazione può raggiungere oltre il 98%.
Processo di neutralizzazione: recupero del benzene non reagito attraverso un processo a doppia membrana (ultrafiltrazione+osmosi inversa) per ridurre il COD delle acque reflue.
Intermedi farmaceutici
Sviluppo del prodotto di acilazione:
Esempio di reazione di acilazione di Friedel Crafts:
Materie prime: n-dodecilbenzene+acetil cloruro (catalizzatore AlCl ∝)
Prodotto: 4-Dodecilfenilacetofenone (resa circa 75%)
Attività farmacologica: alcuni prodotti di acilazione hanno attività ant-infiammatorie e antibatteriche e possono essere utilizzati come gruppi modificatori della catena laterale dei farmaci.
Esempio di applicazione:
Intermedi di farmaci antifungini: le strutture alchilbenzeniche a catena lunga possono migliorare la lipofilicità delle molecole dei farmaci e migliorare l’efficienza di erogazione mirata.
Monomero di materiale a cristalli liquidi: la combinazione di anelli benzenici rigidi e gruppi alchilici a catena lunga-flessibili conferisce al materiale proprietà di transizione di fase uniche.
Coloranti e materiali funzionali
Disperdente del colorante:
Meccanismo d'azione: l'SDBS agisce come un disperdente, con gruppi alchilici a catena lunga- adsorbiti sulla superficie delle particelle di pigmento e gruppi di acido benzensolfonico che si estendono nella fase acquosa, formando un sistema stabile spazialmente impedito.
Applicazioni tipiche: preparazione di coloranti a base d'acqua-come il blu di ftalocianina e il nerofumo.
Modifica del materiale polimerico:
Miscelazione di polimeri: come compatibilizzante per migliorare la compatibilità tra poliolefine e polimeri polari.
Dispersione di nanomateriali: utilizzata per la modifica superficiale dei nanotubi di carbonio e del grafene per migliorarne la disperdibilità nelle resine epossidiche.
Altri usi industriali
Olio termico:
Performance advantages: high boiling point (>330 gradi), bassa pressione di vapore, adatto per sistemi di trasferimento di calore chiusi.
Aree di applicazione: Mezzi riscaldanti per la lavorazione della plastica e petrolchimica.
Solventi organici sintetici:
Essendo un solvente non-polare,Dodecilbenzeneviene utilizzato per le reazioni dei reagenti di Grignard e la sintesi di composti organici metallici.
Additivi lubrificanti:
La struttura alchilbenzenica a catena lunga-può migliorare la pressione estrema e le prestazioni anti-usura dell'olio lubrificante.
1. Contiene impurità come dialchil benzene, alchil indene, alchil tetraidronaftalene, ecc., che vengono disidratate mediante setaccio molecolare durante la raffinazione e quindi distillate in una torre riempita con anello singolo di vetro.
2. Nell'industria, il benzene e gli alcheni a catena lunga-vengono utilizzati principalmente per condensare sotto un catalizzatore acido per produrre dodecilbenzene. Gli alcheni utilizzati includono - Olefine, olefine normali e isomeri. Il metodo industrializzato è il metodo della deidrogenazione degli alcani, che utilizza alcani normali come materie prime, deidrogena in olefine su catalizzatore Pt-Al2O3 e quindi alchila con benzene per produrre n-dodecile e altri prodotti finiti.
3. La tetramerizzazione del propilene prende la frazione di propene-propano come materia prima, genera tetramero di propilene sotto l'azione del catalizzatore di diatomite di acido fosforico -, quindi genera alchilbenzene ramificato con benzene sotto l'azione del catalizzatore di tricloruro di alluminio, quindi ottiene il prodotto finito dopo la rettifica.
Inoltre, l'alchilbenzene può essere prodotto anche mediante cracking della paraffina e condensazione di cloroalcani e benzene. La maggior parte dei composti disponibili in commercio è una miscela e il suo intervallo di catene alchiliche va principalmente da C11 a C13. Viene utilizzato principalmente come materia prima del tensioattivo e viene utilizzato per la produzione di detergenti, emulsionanti, disperdenti, detergenti industriali, ecc.
Proprietà chimica:
1. Non è facile prendere fuoco. È facile reagire con acido solforico fumante o SO3 per formaredodecilbenzeneacido solfonico.
2. In generale, gli idrocarburi aromatici sono più tossici e il benzene ha l'effetto più forte sul sistema nervoso centrale e sul sangue. Quando viene trasportata la catena laterale alchilica, l'irritazione e l'anestesia della mucosa aumentano, ma nell'organismo, poiché la catena laterale viene ossidata in alcool e poi in acido carbossilico, non si verifica alcun danno alla funzione emopoietica.
Melting point 3 ° C (lit.), Boiling point 185-188 ° C/15 mmHg (lit.) 331 ° C (lit.), Density 0.856 g/mL at 25 ° C (lit.), Vapor pressure 0.1 hPa (50 ° C), Refractive index n20/D 1.482 (lit.), Flash point>230 gradi F, Condizioni di conservazione Conservare sotto+30 gradi C, Solubilità Acetonitrile (leggermente), Cloroformio (leggermente), Coefficiente di acidità (pKa) 50 (a 25 gradi), Forma Liquida, Incolore
reazione avversa
Il dodecilbenzene (formula chimica C18H30) è un liquido incolore e trasparente con odore aromatico. È insolubile in acqua e facilmente solubile in solventi organici. Essendo un'importante materia prima chimica, è ampiamente utilizzata nella sintesi di detergenti, tensioattivi, additivi lubrificanti e altri campi. Tuttavia, le sue proprietà chimiche e il comportamento ambientale possono avere effetti negativi sulla salute umana e sull’ambiente ecologico.
Pericoli per la salute: rischi potenziali derivanti dal contatto diretto e dall'esposizione a lungo-termine
Irritazione della pelle e delle mucose
Il dodecil benzene è irritante per la pelle e le mucose e il contatto diretto può causare le seguenti reazioni:
Irritazione della pelle
Il contatto può causare arrossamento, prurito, sensazione di bruciore e, nei casi più gravi, dermatite da contatto. Il meccanismo potrebbe essere correlato alla rottura della barriera cutanea a causa delle proprietà lipofile, che portano a reazioni infiammatorie.
Irritazione agli occhi
Gli schizzi negli occhi possono causare congestione congiuntivale, lacrimazione, fotofobia e persino danni alla cornea. Esperimenti su animali hanno dimostrato che una concentrazione dello 0,1% di soluzione di dodecilbenzene può causare una significativa irritazione agli occhi nei conigli.
Irritazione respiratoria
L'inalazione dei suoi vapori o aerosol può irritare la mucosa respiratoria, causando sintomi come tosse, mal di gola e oppressione al torace. L'esposizione a lungo termine può scatenare la bronchite cronica.
Sintomi di avvelenamento acuto
L'esposizione o l'ingestione ad alte concentrazioni può portare ad avvelenamento acuto, con sintomi tipici tra cui:
Sistema digestivo
Nausea, vomito, dolore addominale, diarrea e, nei casi più gravi, sanguinamento gastrointestinale.
Sistema nervoso
Vertigini, mal di testa, stanchezza, coscienza offuscata e persino coma. Negli esperimenti sugli animali, la LD orale ₅₀ dei ratti era di 9200 mg/kg, indicando una bassa tossicità acuta, ma dosi elevate possono comunque essere pericolose per la vita.
Danni al fegato e ai reni
L'esposizione a lungo termine può danneggiare la funzionalità epatica e renale, portando a livelli elevati di transaminasi e indicatori biochimici anormali come la proteinuria.
Effetti cronici sulla salute
L'esposizione a lungo termine a basse-dosi può causare problemi di salute cronici
Allergia
Alcuni individui possono manifestare reazioni allergiche ad esso, manifestate come eruzioni cutanee ricorrenti, asma e altri sintomi.
Potenziale cancerogenicità
Sebbene attualmente non vi siano prove conclusive che suggeriscano che il dodecilbenzene sia cancerogeno, i suoi metaboliti (come gli epossidi) potrebbero avere tossicità genetica e richiedono ulteriori ricerche.
Tossicità riproduttiva
Esperimenti sugli animali hanno dimostrato che l'esposizione a dosi elevate-può influire sulla funzione del sistema riproduttivo, ma i dati sull'uomo sono limitati.
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