4'-Idrossiacetofenone CAS 99-93-4

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4'-Idrossiacetofenone, noto anche come piceolo, è un cristallo bianco a forma di ago a temperatura ambiente, formula molecolare C8H8O2, CAS 99-93-4, infiammabile e facilmente solubile in acqua calda, metanolo, etanolo, etere, acetone, benzene, ma insolubile in etere di petrolio. Solubile in 100 parti di acqua a 22 gradi e solubile in 14 parti di acqua a 100 gradi. Esiste naturalmente negli steli e nelle foglie della pianta Asteraceae Artemisia scoparia, così come nelle radici di piante come Artemisia scoparia e Asclepiadaceae, come il ginseng e la vite. Questo prodotto viene utilizzato per la produzione di farmaci colestatici e altre materie prime sintetiche organiche. Esperimenti su animali hanno dimostrato che questo prodotto può aumentare la secrezione della bile nei ratti, nonché aumentare l'escrezione di solidi, acidi biliari e bilirubina nella bile. Ha anche lo stesso effetto sui danni al fegato causati dal tetracloruro di carbonio. Questo prodotto è clinicamente utilizzato per trattare l'epatite e ha un certo effetto terapeutico nel ridurre l'ittero. Pertanto l'ingestione di questo prodotto è dannosa e può provocare irritazioni agli occhi, alle vie respiratorie e alla pelle con cui viene a contatto.

4'-Idrossiacetofenone(formula molecolare C8H8O2, numero CAS 99-93-4), come composto organico multifunzionale, ha mostrato un ampio valore di applicazione in vari campi come la medicina, l'industria chimica, l'industria chimica quotidiana, l'ottica, ecc. grazie alla sua struttura chimica unica (la presenza di gruppi idrossilici e chetonici sull'anello benzenico).

Settore farmaceutico: duplice ruolo da principi attivi farmaceutici ad additivi funzionali

 

1. Componenti principali dei farmaci coleretici
È un farmaco coleretico comunemente usato nella pratica clinica e il suo meccanismo d'azione si ottiene promuovendo la secrezione biliare. Esperimenti su animali hanno dimostrato che dopo la somministrazione orale, la secrezione della bile nei ratti aumenta significativamente, mentre aumenta anche l'escrezione di componenti solidi come acido biliare e bilirubina nella bile. Quando applicato clinicamente alla colecistite acuta e cronica e all'epatite itterica, può alleviare efficacemente i sintomi della stasi biliare e coadiuvare nel trattamento dell'ittero. Ad esempio, in una certa marca di compresse coleretiche, questo ingrediente rappresenta il 15% e, se usato in combinazione con l'acido ursodesossicolico, il tempo necessario per la scomparsa dell'ittero nei pazienti è ridotto.

 

2. Intermedi della sintesi dei farmaci
Essendo una materia prima fondamentale per la sintesi organica, i suoi derivati ​​hanno applicazioni eccezionali nel campo dei farmaci cardiovascolari. Per esempio:
Sintesi dell'atenololo: attraverso la reazione di bromurazione, viene generato - bromo para idrossifenilacetofenone, che sintetizza ulteriormente il beta bloccante selettivo atenololo. La produzione annua di questo farmaco supera le 1000 tonnellate ed è ampiamente utilizzato nel trattamento dell'ipertensione.
Ricerca e sviluppo di analgesici: ha partecipato alla sintesi di intermedi come il 4-chinossalina-2-fenolo, fornendo le basi strutturali per lo sviluppo di nuovi farmaci antinfiammatori non steroidei.
Applicazione di antiossidanti: come stabilizzante nelle formulazioni per prevenire l'ossidazione e la degradazione dei farmaci, una determinata iniezione prolunga la sua durata di conservazione da 18 mesi a 24 mesi aggiungendo lo 0,5% di p-idrossifenilacetofenone.

 

Funzione di trattamento della pelle
Its antibacterial properties make it a potential choice for wound care. Research has shown that a 0.1% concentration solution has a 92% inhibition rate on Pseudomonas aeruginosa, and is clinically used for cleaning second℃burn wounds, reducing the incidence of infection. However, it should be noted that high concentrations (>5%) può causare irritazione alla pelle e deve essere utilizzato rigorosamente secondo il consiglio medico.

Nel campo dell'industria chimica quotidiana: innovatore di sistemi di sicurezza e anti-corrosione

 

1. Materie prime fondamentali dell'essenza delle spezie
4'-Idrossiacetofenonele proprietà aromatiche hanno origine dal sistema coniugato dell'anello benzenico e sono ampiamente utilizzate in:
Aroma di profumo: come fissativo, può prolungare il tempo di ritenzione della fragranza, pari all'8% di un profumo classico, che estende la durata della nota di cuore da 4 ore a 6 ore.
Miglioramento della fragranza dei prodotti chimici quotidiani: l'aggiunta dello 0,3% -0,5% allo shampoo e al gel doccia può mascherare l'odore delle materie prime. Una certa marca di shampoo senza siliconi ha aumentato la preferenza dei consumatori aggiungendo questo ingrediente.

 

2. Innovazione cosmetica anti-corrosione
I conservanti tradizionali come il fenossietanolo e gli esteri della nipagina vengono gradualmente sostituiti a causa di controversie sulla sicurezza, mentre il p-idrossifeniletanone è diventato mainstream con tre vantaggi principali:
Sicuro e delicato: non incluso nell'elenco dei conservanti, si può affermare che non contiene alcun anti-corrosivo aggiunto. Una marca di lozione ha raggiunto una durata di conservazione di 48 mesi e ha superato il test di irritazione cutanea combinando 1,2-esandiolo.
Antibatterico ad ampio spettro: il tasso di uccisione dell'Aspergillus niger (la principale causa di muffe cosmetiche) ha raggiunto il 99,7%. Dopo aver sostituito i tradizionali sistemi anti-corrosione nei prodotti in crema, il tasso di contaminazione microbica è diminuito dal 3,2% allo 0,5%.
Sovrapposizione di funzioni: ha effetti antiossidanti (tasso di eliminazione dei radicali liberi DPPH dell'85%), effetti lenitivi e di controllo dell'olio (inibizione dell'attività della 5 - reduttasi del 40%). Dopo l'aggiunta del 2% di una determinata soluzione di essenza, l'incidenza dell'arrossamento della pelle degli utenti è diminuita.

Industria chimica: il “passepartout” della sintesi organica

 

1. Sintesi di intermedi delle spezie
Generare una serie di derivati ​​attraverso reazioni come bromurazione e iodurazione, come:
2-iodio-4-acetilfenolo: utilizzato per sintetizzare le fragranze cumarina. Una certa azienda di profumi ha una domanda annua di 50 tonnellate, con il 60% dei prodotti esportati.
1- (4-isopropossifenil) etanone: come intermedio della fragranza del legno di sandalo, il prezzo di mercato rimane stabile a 800-1200 yuan per chilogrammo.

 

2. Preparazione di coloranti e pigmenti
Ha partecipato alla sintesi di coloranti azoici, come un certo colorante acido intermedio 4-benzilossi-3-nitroacetofenone, con una produzione annua di oltre 200 tonnellate, utilizzato principalmente per la tintura di lana e seta, con una solidità del colore di 4-5 livelli.
3. Additivi per materiali polimerici
Come assorbitore UV, l'aggiunta dello 0,2% alla pellicola di polietilene può prolungare la durata all'aperto da 1 anno a 3 anni. Una certa azienda di film agricolo ha aumentato la propria quota di mercato al 25% applicando questa tecnologia.

Settore agricolo: potenziale applicazione della protezione delle piante verdi

 

1. Regolazione della crescita delle piante
La ricerca ha scoperto che soluzioni a bassa concentrazione (10 ⁻⁶ mol/L) possono promuovere la crescita delle radici di Arabidopsis e aumentare la lunghezza delle radici. Un certo prodotto biostimolante è entrato nella fase di sperimentazione sul campo.
2. Intermedi antiparassitari
Partecipa alla sintesi di nuovi insetticidi, come un certo intermedio del Clorpiriforme, che ha un effetto di controllo del 95% sulle cavallette del riso, riducendone il dosaggio rispetto ai pesticidi tradizionali.

Campo ottico: il 'campione invisibile' dei materiali funzionali

 

1. Assorbitore di infrarossi
La sua struttura coniugata può assorbire bande specifiche di luce infrarossa e viene applicata nei materiali militari invisibili. Ad esempio, il rivestimento di un certo tipo di aereo da caccia può ridurre il raggio di rilevamento degli infrarossi aggiungendo il 5% di derivati ​​del paraidrossifenilacetone.
2. assorbitore UV
Nei cosmetici solari, se usato in combinazione con Oaklin, il valore SPF può essere aumentato. Una certa marca di creme solari ha migliorato la sua formula, aumentando l'indice di protezione solare da 30 a 50+.
3. Stabilizzatore del pigmento
Nella sintesi dei pigmenti organici, come disperdente per prevenire l'agglomerazione, un'azienda produttrice di inchiostri da stampa ha ridotto la deviazione standard della distribuzione delle dimensioni delle particelle dei pigmenti e ha migliorato la chiarezza della stampa aggiungendo lo 0,3%.

1. Friedel-Reazione di Crafts:

La reazione di Friedel-Crafts è una classica reazione di sintesi organica che può essere utilizzata per preparare composti aromatici.4'-Idrossiacetofenonepuò anche essere sintetizzato da benzene e anidride acetica tramite la reazione di Friedel-Crafts.

Le fasi concrete di questa reazione sono: inizialmente si miscelano benzene e anidride acetica, si aggiunge il catalizzatore AlCl3 e si agita, quindi si aggiunge tetracloruro di carbonio o diclorometano a temperatura ambiente, la miscela rimane per alcune ore o diversi giorni, diluita con acqua dopo la reazione, quindi estratta con etere. Il prodotto ottenuto può essere purificato mediante cristallizzazione per ottenere un prodotto puro.

2. Reazione di condensazione aldolica:

La reazione di condensazione aldolica (condensazione aldolica) è una delle reazioni importanti nella sintesi organica, che può essere utilizzata per sintetizzare aldoli, chetoni e acidi carbossilici insaturi e altri composti. Può anche essere sintetizzato da benzaldeide e anidride acetica mediante condensazione aldolica.

Gli stadi della reazione sono i seguenti: aggiungere prima benzaldeide e anidride acetica alla soluzione alcalina, quindi riscaldare lentamente a temperatura ambiente a bassa temperatura, acidificare con acqua dopo la reazione, estrarre la miscela con etere e quindi purificare mediante distillazione per ottenere Puro.

Stabilità termica:
HOAP è stabile nell'aria, ma si decompone ad alta temperatura. La ricerca ha dimostrato che quando HOAP viene riscaldato oltre i 300 gradi, si decompone rilasciando gas come l'anidride carbonica e formando altri composti.

Solubilità:
HOAP è facilmente solubile in solventi organici come etanolo, etere, cloroformio, benzene e diclorometano a temperatura ambiente, ma è difficile da sciogliere in acqua e solventi alcolici. Questo perché HOAP è una molecola organica, che ha una forza di interazione non corrispondente con solventi polari come l'acqua, rendendone difficile la dissoluzione.

Redox:
HOAP può essere ridotto a4'-Idrossiacetofenonee il 4'-idrossiacetofenolo può essere ossidato a HOAP. Inoltre, HOAP può essere ridotto a 4-idrossibenzidrolo (4-HBB), che è anche una delle reazioni di riduzione comunemente utilizzate in campo farmaceutico.

Acidità:
HOAP è moderatamente reattivo alle basi deboli e agli acidi. Quando il valore del pH è circa 7, le molecole di HOAP mostrano una tendenza alla zwitterionizzazione. Il valore pKa può essere utilizzato per misurare l'acidità e l'alcalinità di HOAP e il suo valore pKa è 9,05, indicando che HOAP è un composto debolmente basico.

Proprietà ottiche:
HOAP è una molecola chirale che esiste in due isomeri: forma L- e forma D-. Delle due forme, solo la forma L- è presente in natura, mentre la forma D- è solitamente sintetizzata chimicamente. Inoltre, grazie alle speciali proprietà della struttura HOAP, può assorbire i raggi ultravioletti con una lunghezza d'onda di circa 260 nm, quindi può essere utilizzato anche come reagente analitico.

reazione chimica:
HOAP è elettrofilo e partecipa facilmente a varie reazioni organiche. Ad esempio, in condizioni alcaline, HOAP può essere condensato per produrre acidi carbossilici insaturi -che possono essere utilizzati per preparare vari farmaci. Inoltre, HOAP può anche agire come un dipolo 1,3 e partecipare a reazioni di cicloaddizione per generare vari composti eterociclici.

In sintesi, HOAP ha una varietà di proprietà chimiche, tra cui stabilità termica, solubilità, redox, acidità e alcalinità, proprietà ottiche e reazioni chimiche. Queste proprietà forniscono un forte supporto per l'applicazione di HOAP in varie reazioni organiche.

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