Sulfadimetossina(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/sulfadimethoxine-powder-cas-122-11-2.html), il nome chimico è N^1-(4,6-dimetossi-2-piridinasulfonil)-N^4, N^4-dimetilformammide. La sua formula chimica è C12H14N4O4S e la sua massa molare è 310,33 g/mol. È una polvere cristallina bianca o biancastra. Può formare diverse forme cristalline, come cristalli aghiformi o cristalli lamellari, a seconda del metodo di preparazione. Solubile in solventi organici comuni come metanolo, etanolo e dimetilformammide, ma scarsamente solubile in solventi apolari come etere di petrolio e n-esano. La sua solubilità è correlata alla temperatura e alla natura del solvente. È un farmaco che appartiene agli antibiotici sulfamidici ed è comunemente usato per trattare le infezioni batteriche negli animali. Blocca la sintesi del diidrofolato inibendo la diidrofolato sintasi. Può essere utilizzato per inibire la sintesi di acido folico nei procarioti. Meccanismi di resistenza nei Gram-positivi, Gram-negativi e Chlamydia, cambiamenti nella diidrofolato sintasi o percorsi alternativi per la sintesi dei folati.
La sulfadimetossina è un antibiotico sulfamidico con il nome chimico 4-Amino-N-(2,6-dimetossi-4-pirimidinil)benzonesulfonamide.
1. Proprietà acido-base:
La sulfadimetossina è alcalina in acqua. Può reagire con l'acido per generare composti salini attraverso la reazione di neutralizzazione acido-base. Ad esempio, reagendo con acido cloridrico può dare sulfadimetossina cloridrato:
C12H14N4O4S più HCl → C12H15N4O4S più Cl-
2. Restaurabilità:
La sulfadimetossina può subire reazioni di riduzione, concentrate principalmente sul suo anello aromatico. Ad esempio, la sulfadimetossina può essere ridotta con solfito di sodio (Na2COSÌ3) per generare il corrispondente composto amminico:
C12H14N4O4S più Na2COSÌ3più 2H2O → C12H15N4O2S più Na2COSÌ4più 2H2COSÌ4
3. Ossidazione:
La sulfadimetossina può essere ossidata sotto l'azione di agenti ossidanti. Ad esempio, la sulfadimetossina può essere ossidata nei corrispondenti prodotti di ossidazione utilizzando perossido di idrogeno (H2O2):
C12H14N4O4S più H2O2 → C12H14N4O6S più H2O
4. Reazione con composti amminici:
La sulfadimetossina può subire una reazione di sostituzione amminica con alcuni composti amminici. Ad esempio, può reagire con l'etanolamina per produrre il corrispondente prodotto di sostituzione dell'ammina:
C12H14N4O4S più HOCH2CH2NH2 → C12H17N5O6S più H2O
5. Reazione di complessazione con ioni metallici:
La sulfadimetossina può formare complessi con determinati ioni metallici. Ad esempio, reagisci con lo ione cobalto (Co2 plus) per formare il complesso Co(II):
C12H14N4O4S più CoCl2→ [Co(C12H13N4O4S)2]cl2
La sintesi della sulfadimetossina può solitamente essere realizzata attraverso una reazione chimica di diversi passaggi all'4-amminobenzenesulfonilammide. Il percorso sintetico generale è il seguente:
metodo uno:
Innanzitutto, l'4-aminobenzenesulfonamide viene fatto reagire con metanolo per generare un intermedio N-metilato.
Quindi, in condizioni basiche, l'intermedio viene fatto reagire con l'anidride metil acetoacetica (anidride acetica) per generare un nuovo intermedio.
Successivamente, il nuovo intermedio viene fatto reagire con metilisobutilchetone e la materia prima sale di dimetilaminobenzene diazonio per produrre un altro intermedio.
Infine, il prodotto finale della Sulfadimetossina si ottiene sottoponendo l'ultimo intermedio alla reazione di apertura dell'anello dell'anidride solforica. Metodo due:
I metodi di sintesi di laboratorio della sulfadimetossina sono generalmente basati sui principi e sulle tecniche di sintesi dei farmaci sulfamidici. Ecco un breve passo dopo passo:
Materiale iniziale:
I materiali di partenza includono p-amminobenzenesulfonil cloruro e dimetiletanolammina.
Fasi di reazione:
(1) In primo luogo, reagire p-aminobenzensulfonamide con carbonato di sodio per generare p-aminobenzensolfonato di sodio.
(2) Successivamente, in condizioni alcaline, far reagire il p-amminobenzensolfonato di sodio con la dimetiletanolammina per formare il composto precursore della sulfadimetossina—bis(4-metossibenzensulfonammide)metilammina (N^1 -(4-metossibenzonesulfonil) -N^4-metilmetanammina).
(3) Infine, il composto precursore viene sottoposto a una reazione di deprotezione per rimuovere il gruppo protettivo per ottenere il prodotto finale di Sulfadimetossina.
La sulfadimetossina è un antibiotico sulfamidico ampiamente utilizzato in medicina veterinaria. Ha attività antimicrobica ed è utilizzato nel trattamento e nella prevenzione delle infezioni batteriche nel pollame e negli animali da allevamento. .
1. Pollo e anatra
La sulfadimetossina è ampiamente utilizzata nell'allevamento di pollame. Può essere usato per trattare e prevenire molti tipi di infezioni, come il colera di pollo, l'infezione da Escherichia coli, la coccidiosi e la leucosterite del digiuno, ecc. Inoltre, può anche essere usato come trattamento ausiliario per malattie gravi come l'encefalite infettiva e l'oca epatite infettiva.
2. Maiale
La sulfadimetossina è anche utilizzata nel trattamento veterinario dei suini. Serve a trattare infezioni come pasteurellosi, colite, problemi riproduttivi e peste suina nei suini. Inoltre, la sulfadimetossina può essere utilizzata anche per trattare le infezioni respiratorie nei suini, come la sindrome riproduttiva e respiratoria dei suini (PRRS) e la diarrea epidemica dei suini.
3. Bovini e ovini
Nel bestiame come bovini e ovini, Sulfadimethoxine è utilizzato per il trattamento e la prevenzione delle infezioni respiratorie e gastrointestinali. Può essere usato per trattare la polmonite, la rinotracheite, l'enterite e la tubercolosi, ecc. Inoltre, la sulfadimetossina può anche essere usata per trattare malattie infettive come l'ulcera superficiale dello zoccolo e la filariosi linfatica.
4. Altri animali da reddito e pollame
Oltre al pollame comune e agli animali da allevamento sopra menzionati, la sulfadimetossina può essere utilizzata anche nel trattamento veterinario di altri animali. Ad esempio, può essere usato per trattare la coccidiosi nei conigli, le infezioni nei cani, nei gatti e nei topi, ecc.
La farmacocinetica della sulfadimetossina viene introdotta come segue:
1. Assorbimento:
La sulfadimetossina viene rapidamente assorbita per via orale di somministrazione. È stabile nel tratto gastrointestinale e quindi ha un alto tasso di assorbimento se somministrato per via orale. Dopo l'assorbimento, la sulfadimetossina entra nella circolazione sanguigna e viene distribuita nel corpo ai tessuti e agli organi.
2. Distribuzione:
La sulfadimetossina ha una buona distribuzione tissutale. Può passare attraverso le membrane cellulari ed entrare in diversi tessuti e fluidi corporei, come muscoli, polmoni, fegato, reni, tessuto cerebrale, ecc. Questa distribuzione tissutale consente un effetto terapeutico più completo contro i patogeni infettivi.
3. Metabolismo:
La sulfadimetossina subisce un processo di conversione metabolica nel corpo. La principale via metabolica è attraverso la catalisi enzimatica, che lo converte in metaboliti attivi. Questi metaboliti possono inoltre combinarsi con gli enzimi metabolici dei batteri per inibire l'attività metabolica dei batteri.
4. Elimina:
La sulfadimetossina viene escreta principalmente dai reni. Viene filtrato dai glomeruli, entra nei tubuli renali e viene attivamente secreto. Parte della sulfadimetossina viene riassorbita nel sangue e parte viene escreta nelle urine. Una piccola frazione del resto può essere escreta attraverso la bile.
5. Emivita:
L'emivita (t1/2) di sulfadimetossina è il tempo necessario per dimezzarne la concentrazione ematica. Nel pollame e negli animali da allevamento, l'emivita della sulfadimetossina è di circa 8-12 ore. Ciò suggerisce che la sulfadimetossina ha una vita relativamente breve nel corpo e richiede un dosaggio regolare per mantenere l'effetto terapeutico.
6. Interazioni farmacologiche:
La sulfadimetossina può interagire con altri farmaci, influenzandone le proprietà farmacocinetiche. Ad esempio, se usato in concomitanza con etanolo, l'assorbimento e il metabolismo della sulfadimetossina possono essere influenzati. Pertanto, quando si utilizzano farmaci in combinazione, è necessario prestare attenzione alle potenziali interazioni farmacologiche e, se necessario, devono essere apportati aggiustamenti del dosaggio.