5-Metossitriptamina(collegamento:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-metossitriptamina-cas-608-07-1.html) è un composto organico noto anche come 5-MeO-DMT. La formula molecolare è C13H16N2O e la massa molecolare relativa è 220,28 g/mol. È costituito da un anello indolico, un gruppo etilammino e un gruppo metossi. I gruppi etilammino e metossi sono attaccati rispettivamente alle posizioni 3 e 5 sull'anello indolico. Le forme comuni sono un solido cristallino da incolore a giallo pallido o una polvere cristallina da bianca a beige. In quanto composto contenente un gruppo etilammina, la 5-metossitriptamina presenta proprietà di base. Può reagire con acidi per formare sali e può essere protonato in condizioni appropriate. Questa protonazione può influenzare la sua solubilità e reattività chimica. È relativamente stabile in condizioni di conservazione asciutte, ermetiche e adeguate. Tuttavia, può subire degradazione, ossidazione o altri cambiamenti chimici se esposto a luce, calore, umidità o esposizione all'aria. Ampiamente usato come intermedi di sintesi chimica. Può essere utilizzato per sintetizzare altri composti organici come droghe, fragranze e coloranti. La struttura chimica e la reattività della 5-metossitriptamina ne fanno un importante materiale di partenza per la sintesi di diversi composti.
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1. Reazione di sostituzione amminica:
Il gruppo amminico (NH2) nella 5-metossitriptamina ha una forte nucleofilia, che lo rende soggetto a varie reazioni di sostituzione del gruppo amminico. Ad esempio, può reagire con un'anidride acida per generare un composto ammidico; reagire con un alogenuro alchilico per generare un'alchilammina; reagire con un cloruro di acido aromatico per generare un'ammide aromatica, ecc.
1.1. Reazione di ammidazione:
La reazione di ammidazione è una comune reazione di sostituzione del gruppo amminico. Il gruppo amminico nella 5-metossitriptamina viene fatto reagire con un'anidride acida per generare il corrispondente composto ammidico. Questa reazione viene solitamente eseguita in condizioni basiche e il gruppo acilico (C=O) nell'anidride viene sostituito da un gruppo amminico mediante attacco nucleofilo.
Esempio di equazione di reazione:
R-CO-OR' più C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O più ROH
1.2. Reazione di amminoalchilazione:
La reazione di amminoalchilazione è una reazione in cui il gruppo amminico in 5- metossitriptamina viene fatto reagire con un alogenuro alchilico e il gruppo alchilico viene introdotto nel gruppo amminico. Questa reazione è spesso condotta in condizioni alcaline.
Esempio di equazione di reazione:
RX più C11H14N2O → R-NH-C11H14N2O più HX
Tra questi, R rappresenta un gruppo alchilico e X rappresenta un atomo di alogeno (come Cl, Br, ecc.).
1.3. Reazione di ammidazione aromatica:
La reazione di ammidazione aromatica consiste nel far reagire il gruppo amminico in 5- metossitriptamina con cloruro di acido aromatico per formare la corrispondente ammide aromatica. Questa reazione viene solitamente eseguita in condizioni basiche.
Esempio di equazione di reazione:
Ar-CO-Cl più C11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O più HCl
In cui, Ar rappresenta un gruppo aromatico.
1.4. Semplice reazione di eterificazione:
La reazione di eterificazione consiste nel far reagire il gruppo amminico nella 5-metossitriptamina con l'alcol per generare un composto etereo. Questa reazione è generalmente condotta in condizioni acide.
Esempio di equazione di reazione:
R-OH più C11H14N2O → R-O-C11H14N2O più H2O
In cui, R rappresenta un gruppo alchilico o un gruppo aromatico.
2. Reversibilità della reazione:
Il gruppo amminico della 5-metossitriptamina subisce legami idrogeno o altre interazioni non covalenti con molti composti, rendendo alcune reazioni reversibili. Ad esempio, può subire una reazione di protonazione in condizioni acide per formare un catione e subire una reazione di deprotonazione in condizioni alcaline per tornare allo stato neutro. Le reazioni nella 5-metossitriptamina possono essere suddivise in reazioni reversibili e reazioni irreversibili. Una reazione reversibile significa che il reagente può trasformarsi con il prodotto in determinate condizioni per formare uno stato di equilibrio. Una reazione irreversibile significa che i reagenti non possono tornare al loro stato originale dopo un cambiamento chimico.
Ecco alcuni esempi della reversibilità delle reazioni di 5-metossitriptamina e delle corrispondenti equazioni chimiche:
2.1. Reazione chimica di ossidazione:
La 5-metossitriptamina può essere ossidata dall'ossigeno ossidante (O2) nei corrispondenti composti chinonici, come 5-metossi-N-acetiltriptamina chinone. Questa reazione è reversibile e la 5-metossi-N-acetiltriptamina chinone può essere ridotta nuovamente a 5-metossitriptamina da un agente riducente (come il solfito).
Esempio di un'equazione di reazione:
C11H14N2O più O2 → C13H16N2O2chinone
Esempio di equazione di riduzione:
C13H16N2O2chinone più agente riducente → C11H14N2O
2.2. Reazione di sostituzione amminica:
Il gruppo amminico della 5-metossitriptamina può subire una reazione di sostituzione per formare un nuovo prodotto di sostituzione del gruppo amminico. Questa reazione è reversibile e il prodotto può essere ridotto nuovamente a 5-metossitriptamina mediante condizioni appropriate (come acido o base).
Esempio di un'equazione di reazione:
C11H14N2O più RX → C11H14N2O-R
Esempio di equazione di riduzione:
C11H14N2OR più H2O → C11H14N2O
2.3. Reazione di condensazione:
5-La metossitriptamina può subire una reazione di condensazione con altri composti per formare legami CC per formare nuovi composti. Questa reazione è reversibile e il prodotto può essere decomposto in 5- metossitriptamina e nuovamente il reagente originale attraverso condizioni appropriate (come acido o base).
Esempio di un'equazione di reazione:
C11H14N2O più C6H12O3→ Immine
Esempio di fattorizzazione delle equazioni:
Imina più H2O → C11H14N2O più C6H12O3
3. Reazione di ossidazione:
Il gruppo metossi (-OCH3) di 5-metossitriptamina ha forti proprietà di donazione di elettroni ed è facilmente attaccata dagli ossidanti. Può essere ossidato ai corrispondenti composti chinonici. Gli ossidanti comuni includono l'ossigeno (O2), perossido di idrogeno (H2O2) e persolfato di ammonio (NH4)2S2O8).
4. Reazione di riduzione:
I derivati chinonici della 5-metossitriptamina possono essere ridotti ai corrispondenti derivati fenolici mediante una reazione di riduzione. Agenti riducenti comunemente usati includono fosfiti, solfiti, idruri metallici e simili.
5. Reazione di sostituzione dell'ossidrile:
Il gruppo ossidrile (-OH) sull'anello aromatico della 5-metossitriptamina può subire una reazione di sostituzione. Può subire reazioni di metilazione per generare corrispondenti prodotti metilati; può anche reagire con aldeidi acide per formare chetali.
6. Reazione di riarrangiamento:
5-La metossitriptamina può subire una reazione di riarrangiamento in condizioni appropriate. Ad esempio, può subire il riarrangiamento dell'apertura dell'anello dell'ossirano in condizioni acide. 5-MeO-DMT è un composto contenente un anello aromatico e un gruppo amminico, che ha una certa reattività.
6.1. Reazione di riarrangiamento di Hoffmann:
La reazione di riarrangiamento di Hoffmann è una delle importanti reazioni di riarrangiamento dei composti amminici, che viene effettuata in condizioni alcaline. Questa reazione converte l'alcanolammina nella corrispondente ammide dell'acido isobutirrico attraverso la migrazione del gruppo amminico. Nella 5-metossitriptamina, questa reazione può avviare il riarrangiamento degli anelli aromatici.
Esempio di un'equazione di reazione:
C11H14N2O più C4H7ClO → N-isobutirril-C11H14N2O
6.2. Reazione di riarrangiamento di Curtius:
Il riarrangiamento di Curtius è una reazione di riarrangiamento in cui le ammine si formano tramite spargimento di ammide e intermedi di isonitrile. Nella 5-metossitriptamina, questa reazione porta al corrispondente intermedio isonitrile che viene successivamente idrolizzato nell'ammina corrispondente.
Esempio di un'equazione di reazione:
C11H14N2O più cloruro acilico più isonitrile intermedio più H2O → C11H14N2O
6.3. Reazione di riarrangiamento di Lossen:
La reazione di riarrangiamento di Lossen è una reazione di riarrangiamento che si verifica in condizioni acide o basiche, attraverso la deaminazione dell'ammide e la sostituzione elettrofila per generare i corrispondenti intermedi isonitrile, seguita da un'ulteriore isomerizzazione per generare nuovi prodotti amminici.
Esempio di un'equazione di reazione:
C11H14N2O più intermedio isonitrile → intermedio isonitrile più prodotto amminico
6.4. Reazione di riarrangiamento di Pictet-Spengler:
La reazione di riarrangiamento di Pictet-Spengler è un tipo speciale di reazione di riarrangiamento dell'ammina, che si verifica tra l'anello aromatico e il sostituente. Nella 5-metossitriptamina, questa reazione di solito si verifica tra un'aldeide o un chetone e un'ammina, formando una nuova struttura ad anello.
Esempio di un'equazione di reazione:
C11H14N2O più aldeide/chetone → nuova struttura ad anello
Tieni presente che quanto sopra è solo una panoramica di alcune delle principali proprietà di reazione della 5-metossitriptamina e non può coprire tutti i tipi di reazione e i dettagli. Per informazioni più dettagliate e complete, fare riferimento alla letteratura scientifica pertinente, ai manuali di chimica professionale o ai libri di testo di chimica organica. Nel frattempo, si prega di seguire le corrette pratiche di sicurezza del laboratorio e di rispettare le leggi e i regolamenti durante l'esecuzione di qualsiasi attività di laboratorio.